2,3-Bis-(m-fluorophenyl)-cyclopropenon | 69719-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis-(m-fluorophenyl)-cyclopropenon
• CAS: 69719-57-9
• 化学式: C₁₅H₈F₂O
• 分子量: 242.225
• InChiKey: PSWXWWVKPYBLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-(m-fluorophenyl)-cyclopropenon 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (E)-2,3-bis(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用香豆素衍生物开环从高张力 2,3-二芳基环丙烯酮衍生的三取代 α,β-不饱和酯合成 2,3-二芳基茚酮和 2-芳基茚

  摘要：

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400036
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Bis-(m-fluorophenyl)-cyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯酮和硫叶立德的 [3 + 3] 环化无过渡金属合成 2-吡喃酮

  摘要：

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.4641

文献信息

• Synthesis of 2‐Alkenyl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazin‐4‐Ones through HFIP‐Mediated Decarboxylative [4+2]‐Annulation of Isatoic Anhydrides with Cyclopropenones under Silver Catalysis
  作者：Mengqi Yang、Jixin Wang、Weiwei Lv、Dan Ba、Guolin Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100489

  日期：2021.8.13

  We herein describes an HFIP-mediated [4+2]-cycloaddition reaction from simple and easily available isatoic anhydrides and cyclopropenones under silver catalysis. This transformation involves the tandem decarboxylative esterification, intermolecular addition, intramolecular substitution, small ring opening and isomerization processes, which allows the rapid assembly of versatile 2-diarylalkenyl-4H-3

  我们在此描述了 HFIP 介导的 [4+2]-环加成反应，该反应在银催化下由简单易得的靛红酸酐和环丙烯酮进行。这种转化涉及串联脱羧酯化、分子间加成、分子内取代、小开环和异构化过程，这使得多功能 2-diarylalkenyl-4 H -3,1-benzoxazin-4-ones的快速组装成为可能。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。
• Nickel(0)‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclopropenones and α,β‐Unsaturated Ketones/Imines
  作者：Dachang Bai、Yanjiang Yu、Haiming Guo、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913130

  日期：2020.2.10

  Ni0 -catalyzed chemo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of cyclopropenones and α,β-unsaturated ketones/imines is described. This reaction integrates C-C bond cleavage of cyclopropenones and enantioselective functionalization by carbonyl/imine group, offering a mild approach to γ-alkenyl butenolides and lactams in excellent enantioselectivity (88-98 % ee) through intermolecular C-C activation

  描述了Ni 0催化的环丙烯酮的化学和对映选择性[3 + 2]环加成以及α，β-不饱和酮/亚胺。该反应整合了环丙烯酮的CC键裂解和羰基/亚胺基团的对映选择性官能化，通过分子间CC活化，以优异的对映选择性（88-98％ee）为γ-烯基丁烯内酯和内酰胺提供了温和的方法。
• Transition-Metal-, Additive-, and Solvent-Free [3 + 3] Annulation of RCF₂-Imidoyl Sulfoxonium Ylides with Cyclopropenones to Give Multifunctionalized CF₃-Pyridones
  作者：Si Wen、Yanhui Chen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02464

  日期：2022.1.21

  An efficient and practical strategy was developed to synthesize 1,3,4-triaryl-6-trifluoromethylpyridones from CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and cyclopropenones in good to excellent yields. This stepwise [3 + 3] annulation reaction was carried out under transition-metal-, additive-, and solvent-free conditions, generating 1 equiv of dimethyl sulfoxide as byproduct and tolerating a series of functional

  开发了一种有效且实用的策略，以良好至优异的产率从 CF 3 -亚氨基亚砜叶立德和环丙烯酮合成 1,3,4-三芳基-6-三氟甲基吡啶酮。这种逐步的 [3 + 3] 环化反应是在无过渡金属、无添加剂和无溶剂条件下进行的，产生 1 当量的二甲亚砜作为副产物并耐受一系列官能团。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Cyclopropenones with Vinyl Epoxides
  作者：Li-Guo Lu、Jun-Hua Chen、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01976

  日期：2022.12.16

  We report herein the Pd-catalyzed selective ring-opening reaction of cyclopropenones with vinyl epoxides. By using a commercially available Pd2(dba)3·CHCl3–BINAP catalyst, a wide range of conjugated alkadienyl carboxylates could be accessed in good yield and excellent regioselectivity. The new application of zwitterionic π-allyl palladium intermediates has been demonstrated in organic synthesis.

  我们在此报告了 Pd 催化的环丙烯酮与乙烯基环氧化物的选择性开环反应。通过使用市售的 Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 –BINAP 催化剂，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得各种共轭链二烯基羧酸盐。两性离子π-烯丙基钯中间体在有机合成中的新应用已得到证实。