2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑 | 531508-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 531508-54-0
• 化学式: C₇H₃F₂IO₂
• 分子量: 284.001
• InChiKey: JICIGSFWYAPNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑 在 钯 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 在 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010003048A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are sirtuin-modulating compounds of formula (II) The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了公式（II）的调节sirtuin的化合物。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞的寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力有关的疾病或紊乱、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症、潮红以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含调节sirtuin化合物与另一治疗剂结合的组合物。
• Alkyl Carbagermatrane Enabled Synthesis of Seven-Membered Carbocycle-Fused Aromatics through Catellani Strategy
  作者：Xiu-Ying Xie、Wei-Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1055/s-0040-1720693

  日期：2021.8

  seven-membered carbocycle-fused aromatics was realized by Catellani reaction using terminally brominated alkyl carbagermatranes through intermolecular cyclization manner. Various functional groups were well tolerated, and this transformation was also expanded to the synthesis of carbocycles of other size. The utility of this method was demonstrated by modification of natural product derivatives and

  利用末端溴化烷基碳霉菌素，通过分子间环化反应，通过卡塞拉尼反应实现了七元碳环稠合芳烃的合成。各种官能团均具有良好的耐受性，并且这种转化也扩展到了其他大小的碳环的合成。通过天然产物衍生物的修饰和生物活性分子的合成证明了该方法的实用性。
• Deprotonation-Triggered Heavy-Halogen Migrations as a Key to the Structural Elaboration of 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole
  作者：Joanna Gorecka、Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200300553

  日期：2004.1

  instantaneously by bromine migration to give 5-bromo-2,2-difluoro-4-lithio-7-SiR3-1,3-benzodioxoles, which were iodinated or carboxylated in 4-position. Upon neutralization and carboxylation, 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (8) and 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid (3) are formed nearly quant. A similar basicity gradient-driven heavy-halogen migration can be accomplished starting

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIACETONAMIN UND 2,2,4,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3750877A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triacetonamin, 2,2,4,6-Tetramethylpiperidin und/oder den Salzen des 2,2,4,6-Tetramethylpiperidins. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass die neben Triacetonamin im Rohprodukt enthaltenen Nebenprodukte besonders effizient isoliert und vor allem von dem ansonsten schwer abtrennbaren Nebenprodukt 2,2,4,6-Tetramethyl-2,3-dihydropyridin befreit werden. Das im Verfahren neben Triacetonamin erhaltene Nebenprodukt 2,2,4,6-Tetramethylpiperidin ist eine Base und ein Wertprodukt. Es kann als metallorganische, beispielsweise Grignard- oder Magnesium-LithiumVerbindung, zur Metallierung und Funktionalisierung von Aromaten eingesetzt werden.

  本发明涉及一种制备三丙酮胺、2,2,4,6-四甲基哌啶和/或 2,2,4,6-四甲基哌啶盐的工艺。该工艺的特点是，除了三丙酮胺之外，还能特别有效地分离出粗产品中所含的副产品，尤其是副产品 2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢吡啶，这种副产品很难分离出来。除了三丙酮胺之外，在该工艺中得到的副产品 2,2,4,6-四甲基哌啶还是一种碱和有价值的产品。它可以用作有机金属，例如格氏化合物或镁锂化合物，用于芳烃的金属化和官能化。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIACETONAMIN, 2,2,4,6-TETRAMETHYLPIPERIDIN UND/ODER DEN SALZEN DES 2,2,4,6-TETRAMETHYLPIPERIDINS
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3750876A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triacetonamin, 2,2,4,6-Tetramethylpiperidin und/oder den Salzen des 2,2,4,6-Tetramethylpiperidins. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass die neben Triacetonamin im Rohprodukt enthaltenen Nebenprodukte besonders effizient isoliert und vor allem von dem ansonsten schwer abtrennbaren Nebenprodukt 2,2,4,6-Tetramethyl-2,3-dihydropyridin befreit werden. Das im Verfahren neben Triacetonamin erhaltene Nebenprodukt 2,2,4,6-Tetramethylpiperidin ist eine Base und ein Wertprodukt. Es kann als metallorganische, beispielsweise Grignard- oder Magnesium-LithiumVerbindung, zur Metallierung und Funktionalisierung von Aromaten eingesetzt werden.

  本发明涉及一种制备三丙酮胺、2,2,4,6-四甲基哌啶和/或 2,2,4,6-四甲基哌啶盐的工艺。该工艺的特点是，除了三丙酮胺之外，还能特别有效地分离出粗产品中所含的副产品，尤其是副产品 2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢吡啶，这种副产品很难分离出来。除了三丙酮胺之外，在该工艺中得到的副产品 2,2,4,6-四甲基哌啶还是一种碱和有价值的产品。它可以用作有机金属，例如格氏化合物或镁锂化合物，用于芳烃的金属化和官能化。