1-benzyl-5-cyano-1H-indole-3-carbaldehyde | 1360583-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-cyano-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Indole-5-carbonitrile, 3-formyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3-formylindole-5-carbonitrile
• CAS: 1360583-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: DUPSZBHQYYQCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-cyano-1H-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-N-(未)取代的苯甲基吲哚嘧啶作为杀螨剂的发现及其作用机制

  摘要：

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-Seq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06409
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-cyano-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-N-(未)取代的苯甲基吲哚嘧啶作为杀螨剂的发现及其作用机制

  摘要：

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-Seq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06409

文献信息

• Domino Cyclodimerization of Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: One-Step Construction of the Pentaleno[1,6-a,b]indole Skeleton
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Eduard R. Rakhmankulov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Semeykin、Nikolay L. Shimanovskii、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201101687

  日期：2011.10.10

  The fellowship of the rings: The previously undiscovered ability of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes to involve four reaction centers simultaneously was revealed by their domino cyclodimerization (see scheme). This SnCl4‐induced reaction affords bisindole products with the pentaleno[1,6‐a,b]indole framework. In the course of this process, two new rings, three CC bonds, and four stereocenters

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。