methyl (2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidine-2-carboxylate | 1060775-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1060775-17-8
• 化学式: C₃₆H₆₀N₆O₁₂
• 分子量: 768.905
• InChiKey: NZLJZSJFYDFOLI-OOPVGHQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2S,4S)-1-[(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]-4-[(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butoxy-carbonyl-amino)pyrrolidine-2-carbonylamino]-proline
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic dendronized homopolymers

  摘要：

  一系列第二代两亲性树枝化均聚物的合成效率很高，并且描述了它们在水溶液中的热响应性和甲醇溶液中的二级结构。这些聚合物在每个重复单元中构建了不同代数的疏水性4-氨基脯氨酸和亲水性聚氧乙烯甘油（OEG）基树枝状物，并通过改变这些树枝状物的代数来调节它们的整体亲水性。含有或不含第一代脯氨酸树枝状物的聚合物在室温下表现出良好的水溶性，但在升温时表现出典型的热响应行为，这是通过紫外-可见光谱法测定浊度来表征的，而含有第二代脯氨酸树枝状物的聚合物在水中不溶。所有聚合物都显示出有序的二级结构，光学旋转和圆二色实验证明了这一点。最后，描述了这些两亲性均聚物通过呼吸图案（BF）技术组装成多孔膜，并且发现聚合物结构对多孔膜的形态有显著影响。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4136-3

文献信息

• A Rigid, Chiral, Dendronized Polymer with a Thermally Stable, Right-Handed Helical Conformation
  作者：Afang Zhang、Francisco Rodríguez-Ropero、David Zanuy、Carlos Alemán、E. W. Meijer、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200800325

  日期：2008.8.8

  high molar masses (PG1: M(n)=5 x 10(6) g mol(-1), PG2: M(n)=1x10(6) g mol(-1)) by spontaneous (radical) polymerization of the corresponding vinyl macromonomers. NMR spectroscopic studies on PG2 together with its unprecedented high glass transition temperature (T(g)>200 degrees C, decomp) and structural parameters provided by atomistic MD simulations show this polymer to be rather rigid. Optical rotation

  携带手性4-氨基脯氨酸的第一和第二代树状聚甲基丙烯酸酯PG1和PG2以半克级的高摩尔质量获得（PG1：M（n）= 5 x 10（6）g mol（-1） ），PG2：M（n）= 1x10（6）g mol（-1））通过相应的乙烯基大分子单体的自发（自由基）聚合而形成。PG2的NMR光谱研究及其前所未有的高玻璃化转变温度（T（g）> 200摄氏度，分解分解）和原子MD模拟提供的结构参数表明该聚合物相当坚硬。旋光度和CD测量结果表明PG2采用螺旋构象，该构象在很宽的温度和溶剂极性范围内保持不变。当聚合物在其末端氨基上脱保护（并因此带正电荷的de-PG2）时，它也会保留下来，这样，树突的质量和空间需求将减少约50％。PG2模型的分子动力学模拟显示其螺旋构型是右手的，而与骨架的规整度无关，初步结果也表明de-PG2保留了右手性。