(2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)-5-nonylpyrrolidine | 159154-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)-5-nonylpyrrolidine
• CAS: 159154-10-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: YGAUTTJKENBQTD-VXNXHJTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)-5-nonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Either Enantiomer of the Antifungal Antibiotic Preussin (L-657,398) from (S)-Phenylalanine

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of the antifungal agent (+)-preussin (1) and its enantiomer (-)-1 from (S)-phenylalanine are described. The central transformations are protic acid-promoted aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reactions (12 --> 19 and 13 --> 27, Schemes 4 and 6). Retro-Mannich fragmentation-Mannich cyclization (27 --> 28, Scheme 6) is key to the formation of (-)-1. This study demonstrates, for the first time, that enantioenriched substituted pyrrolidines can be prepared using the aza-Cope-Mannich rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ja00104a005
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(N-benzylamino)-3-methyl-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3-isobutyl-4-hydroxy-5-methylphenylsulfide 、 氢气 、 过氧化脲素 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -4.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-acetoxy-2-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Either Enantiomer of the Antifungal Antibiotic Preussin (L-657,398) from (S)-Phenylalanine

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of the antifungal agent (+)-preussin (1) and its enantiomer (-)-1 from (S)-phenylalanine are described. The central transformations are protic acid-promoted aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reactions (12 --> 19 and 13 --> 27, Schemes 4 and 6). Retro-Mannich fragmentation-Mannich cyclization (27 --> 28, Scheme 6) is key to the formation of (-)-1. This study demonstrates, for the first time, that enantioenriched substituted pyrrolidines can be prepared using the aza-Cope-Mannich rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ja00104a005