Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester | 691006-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester
• CAS: 691006-86-7
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₆SSi
• 分子量: 672.014
• InChiKey: CPYXHPUTVGJDPQ-AYXCPNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester 在 palladium dihydroxide 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ([(Z)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(S)-2-[(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-undecyl]-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S,3aR,4S)-2-[9-(4-Methoxy-benzyloxy)-nonyl]-4-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl}-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-{(2S,3S,3aR,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl} ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A
  作者：Jun Shimokawa、Koji Shirai、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200353200

  日期：2004.3.12