1-Allyl-3-phenacylidenindolin-2-on | 60071-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Allyl-3-phenacylidenindolin-2-on
• CAS: 60071-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BBWQODBQHKYXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-3-phenacylidenindolin-2-on 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Allyl-3-phenacylidenindolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49

文献信息

• Brønsted Base and Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Asymmetric <i>exo</i>′-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Trifluoromethylated Azomethine Ylides and Methyleneindolinones
  作者：Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Lan-Tao Liu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00283

  日期：2020.4.3

  3-dipolar cycloaddition is reported through chiral dinuclear zinc catalysts. An asymmetric exo′-selective [3 + 2] cycloaddition of CF3-containing N-unprotected isatin-derived azomethine ylides is realized. In the presence of 10 mol % of catalyst, azomethine ylides react efficiently with methyleneindolinones, giving a series of trifluoromethyl-substituted 2,3-pyrrolidinyl dispirooxindoles with highly enantio-

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。
• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Chiral Palladium-Containing<i>N</i>¹-1,3-Dipoles: A Divergent Approach to Enantioenriched Spirooxindoles
  作者：Tian-Ren Li、Bei-Yi Cheng、Si-Qi Fan、Ya-Ni Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201600735

  日期：2016.4.25

  A catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition reaction of chiral palladium‐containing N1‐1,3‐dipoles with methyleneindolinones has been successfully developed. The reaction allows an efficient construction of 3,3′‐pyrrolinyl spirooxindoles with high yields and excellent stereoselectivities (up to 93 % yield, 19:1 d.r. and >99 % ee). A synthetic application of this methodology is demonstrated and a stereocontrol

  已成功开发了手性含钯N 1 -1,3-偶极与亚甲基吲哚满酮的催化不对称[3 + 2]环加成反应。该反应可高效构建3,3'-吡咯啉基螺硫醇，具有高产率和出色的立体选择性（产率高达93％，dr为19：1，ee大于99％）。演示了该方法的综合应用，并提出了立体控制机制。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Spirocyclopropyl Oxindoles via P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Cyclopropanation
  作者：Rong Zhou、Changjiang Yang、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo502106c

  日期：2014.11.7

  A P(NMe2)3-mediated reductive cyclopropanation reaction of α-keto esters or amides with isatin-derived alkenes has been developed, providing efficient and diastereoselective synthesis of highly functionalized spirocyclopropyl oxindoles bearing two all-carbon quaternary centers. This reaction also represents a complementary and nonmetal-involving protocol for the challenging cyclopropanation of electron-deficient

  已开发出AP（NMe 2）3介导的α-酮酯或酰胺与伊斯兰衍生的烯烃的还原环丙烷化反应，可高效且非对映选择性地合成具有两个全碳四元中心的高度官能化的螺环丙基羟吲哚。该反应还代表了具有挑战性的缺电子烯烃的环丙烷化反应的补充且不涉及金属。
• 一种羟吲哚螺环丙烷衍生物及其合成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104098507B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种羟吲哚螺环丙烷衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。通过α-酮酸酯与α,β-不饱和羟吲哚化合物在磷试剂的促进下反应得到羟吲哚螺环丙烷衍生物；本发明所用原料简单易得，稳定性好；合成的羟吲哚螺环丙烷衍生物含有多个季碳中心，且季碳原子上取代基的种类丰富，可以灵活变换；本发明所合成的化合物具有潜在药物活性，为含羟吲哚螺环丙烷结构的新型药物分子的设计合成和开发提供了候选化合物。
• Dual activity of indolin-2-ones containing an arylidene motif: DNA and BSA interaction
  作者：Syed Nasir Abbas Bukhari、Tariq G. Alsahli、Hasan Ejaz、Naveed Ahmed、Waqas Ahmad、Mervat A. Elsherif、Nasser H. Alotaibi、Kashaf Junaid、Nenad Janković

  DOI：10.1039/d3ra04997c

  日期：——

  The arylidene indolin-2-ones showed significant dual biological activity against MCF-T cancer cell lines and Candida species. The most promising molecule for further investigation contains an m-aminophenyl fragment.

  亚芳基吲哚啉-2-酮对 MCF-T 癌细胞系和白色念珠菌具有显著的双重生物活性。最有希望进一步研究的分子包含一个间氨基苯基片段。