N,N-diisopropyl-2,5-dimethylbenzamide | 343266-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 343266-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QPGNTYIIFDKCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2,5-dimethylbenzamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+)-N,N-diisopropyl-2-(1-allyl)ethyl-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Sparteine-Mediated Enantio-Dichotomic Formal Synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-Curcuphenol

  摘要：

  High and opposite enantiodiscriminations were observed between tertiary amides and secondary amides in the sparteine-mediated lateral metalation-allylation of 2-ethyl-m-toluamide derivatives (2a, 2e), The results described above have been applied for the formal synthesis of both enantiomers of curcuphenol. The brief mechanistic studies suggested that stereoinformation was introduced after the deprotonation step.

  DOI：

  10.1021/jo001485c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-diisopropyl-2,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Sparteine-Mediated Enantio-Dichotomic Formal Synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-Curcuphenol

  摘要：

  High and opposite enantiodiscriminations were observed between tertiary amides and secondary amides in the sparteine-mediated lateral metalation-allylation of 2-ethyl-m-toluamide derivatives (2a, 2e), The results described above have been applied for the formal synthesis of both enantiomers of curcuphenol. The brief mechanistic studies suggested that stereoinformation was introduced after the deprotonation step.

  DOI：

  10.1021/jo001485c

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aromatic Amides with Maleimides through Dual C–H Activation
  作者：Gouranga Naskar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00251

  日期：——

  A palladium-catalyzed [3 + 2] annulation of substituted aromatic amides with maleimides providing tricyclic heterocyclic molecules in good to moderate yields through weak carbonyl chelation is reported. The reaction proceeds via a dual C–H bond activation where the first C–H activation takes place selectively at the benzylic position followed by a second C–H bond activation at the meta position to

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。