(S)-2-Amino-7-(tert-butoxy)-7-oxoheptanoic acid | 205829-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-7-(tert-butoxy)-7-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 205829-18-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: YEXNNJWRYPGWGU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-7-(tert-butoxy)-7-oxoheptanoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 三氟乙酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-D-Pro-Pro-Api-NH2*TFA
  参考文献：
  名称：

  H‐D‐Pro‐Pro‐Xaa‐NH2型三肽作为不对称1,4加成反应的催化剂：高催化效率的结构要求

  摘要：

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901021