1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮 | 1189818-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-allyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methyl-3-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 1189818-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BUFVUNHQAFJCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 以65%的产率得到1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铈（III）催化容易地从β-烯胺酮合成二氢苯并呋喃系吡啶和二氢喹啉-5（6H）-酮

  摘要：

  一系列新颖的二氢苯并呋喃系留吡啶的，二氢喹啉-5（6 ħ） -酮，和茚并[1,2 b ]吡啶-5-酮通过加入CeCl在非常好的产率合成了3 7H 2 O形的NaI催化一个-玻尔曼-拉兹反应变体的罐缩合，即。衍生自7-乙酰基二氢苯并呋喃，无环和环状1,3-二羰基和乙酸铵的β-烯酮。该方案的优点是易于接近的底物，较短的反应时间以及易于使用的催化剂进行后处理的优点。此外，通过与哌嗪反应，将二氢苯并呋喃取代的2-（氯甲基）吡啶衍生化为其合成杂化物。 Bohlmann-Rahtz反应-二氢苯并呋喃-加入CeCl 3 7H 2 O形的NaI -一锅缩合- β-烯胺酮-杂环-吡啶-喹啉酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258236
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(allyloxy)-4-methylphenyl]ethanone 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铈（III）催化容易地从β-烯胺酮合成二氢苯并呋喃系吡啶和二氢喹啉-5（6H）-酮

  摘要：

  一系列新颖的二氢苯并呋喃系留吡啶的，二氢喹啉-5（6 ħ） -酮，和茚并[1,2 b ]吡啶-5-酮通过加入CeCl在非常好的产率合成了3 7H 2 O形的NaI催化一个-玻尔曼-拉兹反应变体的罐缩合，即。衍生自7-乙酰基二氢苯并呋喃，无环和环状1,3-二羰基和乙酸铵的β-烯酮。该方案的优点是易于接近的底物，较短的反应时间以及易于使用的催化剂进行后处理的优点。此外，通过与哌嗪反应，将二氢苯并呋喃取代的2-（氯甲基）吡啶衍生化为其合成杂化物。 Bohlmann-Rahtz反应-二氢苯并呋喃-加入CeCl 3 7H 2 O形的NaI -一锅缩合- β-烯胺酮-杂环-吡啶-喹啉酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258236

文献信息

• Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators
  作者：Zhiqiang Huang、Qiqi Zhao、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.2174/157017809787003070

  日期：2009.1.1

  Six of new N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N-(2,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran)-7-carbohydrazide derivatives and five of new N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N-(5-methylchroman)-8-carbohydrazide derivatives were designed and synthesized from m-cresol. The synthesis highlighted that some kinds of reactions were ameliorated in methodology. An important feature is that 1-(3-allyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)ethanone can easily be transformed into 1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone just with concentrated sulfuric acid as catalyst. In addition, we found that 1-(5-methyl-2H-chromen-8-yl)ethanone could not be reduced to 1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone directly by hydrogen with Pd/C as catalyst. It is an effective method for protecting 1-(5-methyl-2H-chromen-8-yl)ethanone with ethylene glycol to obtain 5-methyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2H-chromene and then reducing by hydrogen with Pd/C as catalyst to produce 1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone in one step. Furthermore, SOCl2 can convert 2,3-dihydro-2,4- dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid to 2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-carbonyl chloride, but it is inefficient for transforming 5-methylchroman-8-carboxylic acid to the corresponding acyl chloride. Hence, different heterocycles on the benzene ring of benzoheterocyle moiety have influence on the reaction property of the corresponding acid.

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。