3-癸烯酸N-乙基半胱胺硫酯 | 15469-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-癸烯酸N-乙基半胱胺硫酯
• 英文名称: (E)‐S‐(2‐acetamidoethyl)dec‐3‐enethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (E)-dec-3-enethioate
• CAS: 15469-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 271.424
• InChiKey: CVOBRLAYVGOYCM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-癸烯酸N-乙基半胱胺硫酯 在 tetramethylammonium pivalate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-decenoyl-N-acetylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和 N-乙酰半胱胺硫酯的羧酸盐催化异构化**

  摘要：

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！

  DOI：

  10.1002/chem.202201030
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-癸烯酸N-乙基半胱胺硫酯
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和 N-乙酰半胱胺硫酯的羧酸盐催化异构化**

  摘要：

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！

  DOI：

  10.1002/chem.202201030

文献信息

• Carboxylate Catalyzed Isomerization of β,γ‐Unsaturated <i>N</i> ‐Acetylcysteamine Thioesters**
  作者：Saara Riuttamäki、Gergely Laczkó、Ádám Madarász、Tamás Földes、Imre Pápai、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.202201030

  日期：2022.8.10

  The power of carboxylates: Simple carboxylate salts can rival strong amidine bases, such as DBU, in their catalytic power to isomerize β,γ-unsaturated thioesters to corresponding conjugated α,β-unsaturated thioesters. The mechanism involves a rate-determining protonation step!

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！