tetramethylammonium pivalate | 53803-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetramethylammonium pivalate
• 英文别名: TMAP；N,N,N-Trimethylmethanaminium salt with 2,2-dimethylpropanoic acid；2,2-dimethylpropanoate;tetramethylazanium
• CAS: 53803-13-7
• 化学式: C₄H₁₂N*C₅H₉O₂
• 分子量: 175.271
• InChiKey: VQLNWBFHYYUMGE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  234℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.984[at 20℃]
• LogP：
  -0.506 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium pivalate 、 benzene;gold(3+);8H-naphthalen-8-id-1-yl-di(propan-2-yl)phosphane;iodide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （P，C）环金属化金（III）配合物：炔烃氢化反应的高活性催化剂

  摘要：

  报道了定义明确的（P，C）环金属化金（III）配合物的首次催化应用。所述实验室稳定双（三氟乙酰基）配合物2，b在炔烃的分子间hydroarylation表现非常好。反应的范围很广，在25°C的催化负荷为0.1-5 mol％的情况下，它可以在数小时内进行。富电子芳烃以完全的区域选择性和立体选择性在整个C≡C键中添加。定义明确的金（III）配合物和配体设计的重要性在强大但具有挑战性的催化转化中得到了强调。

  DOI：

  10.1002/anie.201807106
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氢氧化铵 、 三甲基乙酸 以 水 为溶剂， 以1.74 g的产率得到tetramethylammonium pivalate
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐催化末端炔烃的 C-硅烷化

  摘要：

  据报道，使用新戊酸季铵作为催化剂和市售的N ， O-双(甲硅烷基)乙酰胺作为甲硅烷基化剂，用于末端炔烃的羧酸盐催化的、无金属的C-甲硅烷基化方案。该反应在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，并能够同时进行酸性 OH 或 NH 基团的O - 或N -甲硅烷基化。对位取代的 2-芳基炔获得的 Hammett ρ 值为 +1.4 ± 0.1，这与所提出的涉及决定转换的去质子化步骤的催化循环一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04213
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 tetramethylammonium pivalate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯催化：醛和重氮乙酸乙酯的催化 O-硅烷化羟醛反应

  摘要：

  描述了重氮乙酸乙酯和醛之间的羟醛反应的温和催化变体，使用N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺和催化新戊酸四甲基铵的组合作为催化剂。该反应在环境温度下快速进行，以良好至优异的收率提供O-甲硅烷基化羟醛产物，并且可以通过简单的过滤除去乙酰胺副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01304

文献信息

• Carboxylate-Bridged Diiron(II) Complexes:  Synthesis, Characterization, and O₂-Reactivity of Models for the Reduced Diiron Centers in Methane Monooxygenase and Ribonucleotide Reductase
  作者：Susanna Herold、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja9628563

  日期：1997.1.1

  Diiron(II) complexes with an oxygen-rich coordination environment were assembled with the dinucleating dicarboxylate ligands m-xylylenediamine bis(Kemp's triacid)imide (H2XDK) and the more soluble analogue m-xylylenediamine bis(propyl Kemp's triacid)imide (H2PXDK). X-ray crystallographic analysis revealed that, in most of the complexes, only one monodentate N-donor ligand is bound to each iron(II)

  具有富氧配位环境的二铁 (II) 配合物与双核二羧酸配体间苯二甲胺双（坎普三酸）亚胺（H2XDK）和更易溶解的类似物间苯二甲胺双（丙基坎普三酸）亚胺（H2PXDK）组装在一起。X 射线晶体学分析表明，在大多数配合物中，只有一个单齿 N 供体配体与每个铁 (II) 离子结合。除了 XDK 和 PXDK 之外，还有多种其他配体桥接双金属核，包括氯化物、氟化物、三氟甲磺酸盐或羧酸盐。三（羧酸盐桥接）配合物 [Fe2(μ-XDK)(μ-O2CPh)(ImH)2(O2CPh)(MeOH)] (3) 和 [Fe2(μ-O2CC(CH3)3)(μ-PXDK )(N-MeIm)2(O2CC(CH3)3)] (4) 与甲烷单加氧酶 (MMO) 的羟化酶成分和核糖核苷酸还原酶 (RNR) 的 R2 蛋白中的二铁 (II) 核心具有相同的配体组成）。3和4中两个铁中心的配位环境是不等价的，一个铁是6配位的，另一个是4配位的。桥
• Cyclopropanation of styrenes and stilbenes using lithiomethyl trimethylammonium triflate as methylene donor
  作者：Juan M. Sarria Toro、Tim den Hartog、Peter Chen

  DOI：10.1039/c4cc04929b

  日期：——

  Soluble lithiomethyl trimethylammonium triflate can cyclopropanate styrenes and stilbenes efficiently. Kinetic experiments support a carbolithiation-ring closure mechanism.

  可溶性的甲基锂三甲基铵三氟甲磺酸盐可以高效地使苯乙烯和双苯烯发生环丙烷化反应。动力学实验支持一个碳锂化-环闭合机制。
• Carboxylate Catalyzed Isomerization of β,γ‐Unsaturated <i>N</i> ‐Acetylcysteamine Thioesters**
  作者：Saara Riuttamäki、Gergely Laczkó、Ádám Madarász、Tamás Földes、Imre Pápai、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.202201030

  日期：2022.8.10

  The power of carboxylates: Simple carboxylate salts can rival strong amidine bases, such as DBU, in their catalytic power to isomerize β,γ-unsaturated thioesters to corresponding conjugated α,β-unsaturated thioesters. The mechanism involves a rate-determining protonation step!

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！
• COMPOSITION FOR POROUS FILM FORMATION, POROUS FILM, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, INTERLAYER INSULATION FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP1568744A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  A composition for film formation from which a porous film excelling in dielectric characteristics, adherence, coating film uniformity and mechanical strength and realizing reduced moisture absorption can be prepared; a porous film and a process for producing the same; and a highly reliable semiconductor device of high performance wherein the porous film is incorporated. In particular, a composition for porous film formation, obtained by adding to a siloxane polymer at least one quaternary ammonium salt represented by the general formula: [(R<1>)4N]<+>[R<2>X]<-> (1), or Hk[(R<1>)4N]m<+>Y (2) wherein X represents CO2, OSO3 or SO3; Y represents SO4, SO3, CO3, O2C-CO2, NO3 or NO2; k is 0 or 1; each of m and n is 1 or 2; when n=1, k=0 and m=1; and when n=2, either k=0 and m=2, or k=1 and m=1.

  一种可制备介电特性、附着力、涂膜均匀性和机械强度优异的多孔膜并实现降低吸湿性的成膜用组合物；一种多孔膜及其生产工艺；以及一种含有该多孔膜的高性能高可靠性半导体器件。特别是一种用于形成多孔薄膜的组合物，它是通过向硅氧烷聚合物中添加至少一种由通式表示的季铵盐而获得的：[(R)4N][RX](1)，或 Hk[(R)4N]mY (2)，其中 X 代表 CO2、OSO3 或 SO3；Y 代表 SO4、SO3、CO3、O2C-CO2、NO3 或 NO2；k 为 0 或 1；m 和 n 各为 1 或 2；当 n=1 时，k=0，m=1；当 n=2 时，或者 k=0，m=2，或者 k=1，m=1。
• New trimerization catalysts from sterically hindered salts
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP1852448A2

  公开（公告）日：2007-11-07

  The present invention provides trimerization catalyst compositions having a sterically hindered carboxylate salt and methods to produce a polyisocyanurate/polyurethane foam using such trimerization catalyst compositions.

  本发明提供了具有立体受阻羧酸盐的三聚催化剂组合物，以及使用此类三聚催化剂组合物生产聚异氰酸酯/聚氨酯泡沫的方法。