2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-N-(cyanomethyl)-N-[(2-nitrophenyl)thio]glycinamide | 753453-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-N-(cyanomethyl)-N-[(2-nitrophenyl)thio]glycinamide
• CAS: 753453-01-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₇SSi
• 分子量: 552.724
• InChiKey: NVKDDCPKWKLRGF-ZMWHVPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  150.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-N-(cyanomethyl)-N-[(2-nitrophenyl)thio]glycinamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以49%的产率得到6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120
• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-N-(cyanomethyl)-N-[(2-nitrophenyl)thio]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120