3-nitrophenylmethyl trifluoromethyl sulfone | 1449332-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenylmethyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: 1-Nitro-3-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene
• CAS: 1449332-68-6
• 化学式: C₈H₆F₃NO₄S
• 分子量: 269.201
• InChiKey: QKGVEQHMMBBANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenylmethyl trifluoromethyl sulfone 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (R)-2-amino-3,3-difluoro-2-methyl-3-(3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的醛二胺酯二氟苄基化反应不对称合成二氟 α-季氨基酸 （DFAA）

  摘要：

  由于二氟氨基酸 （DFAA） 的广泛生物有机和医学应用，近年来引起了人们对二氟氨基酸 （DFAA） 的兴趣日益浓厚。然而，迄今为止，只有少数研究关注它们的不对称综合。探索二氟甲基试剂以定制新途径和开发高效的催化系统对于构建结构多样的手性 DFAA 非常可取。在此，描述了醛二胺酯的铜催化的不对称二氟苄基化反应。通过使用 α，α-二氟化苄基三氟酮作为二氟甲基试剂，该方案允许不对称合成具有广范围、良好产量和优异对映选择性 （90 %-98 % ee） 的 α-季铵 DFAA。对照实验和 DESI-MS 分析表明，该反应可能通过关键的二氟碳阳离子中间体进行。此外，通过 C-F 激活发现多氟芳烃是多氟芳基氨基酸的有效候选者。克级实验、后期功能化、二氟化二肽和生物活性分子类似物的合成揭示了该方案的实用性，从而在很大程度上丰富了 FAA 的结构多样性，为药物发现提供了更多潜在机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109665
• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-nitrophenylmethyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Gas-Phase Acidities of α- and α,α-SO₂CF₃-Substituted Toluenes. Varying Resonance Demand in the Electron-Rich System

  摘要：

  通过测量质子转移平衡，确定了芳基(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH2SO2CF3；1）和芳基双(三氟甲基磺酰基)甲烷（ArCH(SO2CF3)2；2）的气相酸度（GA）。根据 Yukawa-Tsuno 方程，成功地分析了包括 1 和 2 在内的一系列 ArCH(R1)R2 酸性的取代基效应。研究发现，共振需求参数 r- 值随着未取代母体碳酸的 GA 值的酸度增加而线性降低，r- 值的变化与 RCH2(R1)R2 中苯基（R = Ph）的酸化效应相关。此外，B3LYP/6-311+G(d,p)计算得出的共轭阴离子的几何特征和自然电荷与 r- 值呈线性相关。在富电子体系 ArC-(R1)R2 中，共振需求参数的这种行为与在缺电子体系 ArC+(R1)R2 中观察到的行为完全一致，揭示了共振需求取决于碳离子和碳阳离子的结构。此外，研究还发现，随着未取代母体碳酸 GA 值酸度的增加，ρ 值也会降低。这与芳香族分子和 C(R1)R2 分子之间的电荷分布有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130052