methyl (2RS,3SR)-2-<(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoate | 104085-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (2RS,3SR)-2-<(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2RS,3SR)-2-[1'RS-dimethyl(phenyl)silylbenzyl]-3-hydroxybutanoate；methyl (2RS,3SR)-2-[(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 104085-54-3；104113-43-1；114489-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: YVQVTIXRMOWCJE-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-2-<(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoate 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到methyl (2SR,3SR)-2-(1'-RS-hydroxybenzyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  在与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键上的开链亲核攻击中的非对映控制。

  摘要：

  双[二甲基（苯基）甲硅烷基] cup酸酯试剂将甲硅烷基引入三个α，β-不饱和酯的β-位置：甲基Z-4-二甲基（苯基）甲硅烷基戊-2-烯酸酯11和甲基Z-和E-（1'-二甲基苯基甲硅烷基苄基）丁-2-烯酸酯14和15在意想不到的意义上非对映地选择性，与氢原子在“内部”的构型的甲硅烷基基团相同。在第一种情况11中，选择性低（58:42），亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻，对Z-和E-α，β-不饱和酯的选择性中等（72:28）参照图14和15，其中亲核攻击是在立体异构中心的双键的另一端。可以想象亲核攻击实际上是在一种构象中发生的，其中供体取代基，

  DOI：

  10.1039/b305882d
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2RS,3SR)-2-<(RS)-1-dimethyl(phenyl)silylbenzyl>-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kilburn, Jeremy D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3295 - 3302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot conversion of the phenyldimethylsilyl group into a hydroxyl group
  作者：Ian Fleming、Philip E.J. Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95587-4

  日期：——

  A phenyldimethylsilyl group attached to carbon can be converted into a hydroxyl group using either bromine or mercuric ion in an acetic acid solution of peracetic acid.

  可以使用溴或汞离子在过氧乙酸的乙酸溶液中将与碳相连的苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基。
• Diastereoselective aldol reactions of β-silylenolates
  作者：Ian Fleming、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/c39860000305

  日期：——

  β-Silylenolates react with aldehydes with high diastereoselectivity with respect to both new chiral centres, the relative stereochemistry in the aldol relationship being dependent upon the geometry of the enolate double bond.

  相对于两个新的手性中心，β-硅烷基油酸酯与醛反应具有高非对映选择性，醇醛关系中的相对立体化学取决于烯醇酸酯双键的几何形状。