5-(4-Bromo-1,1-diethoxy-butyl)-3-methyl-5H-furan-2-one | 885054-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(4-Bromo-1,1-diethoxy-butyl)-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-(4-bromo-1,1-diethoxybutyl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 885054-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 321.211
• InChiKey: DRCSXDQYVFRFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Bromo-1,1-diethoxy-butyl)-3-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到6,6-Diethoxy-3-methyl-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的二价阴离子：功能化螺环丁烯内酯的两步合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃衍生物作为二价阴离子等效物可产生通用的和连接的螺环化方案，以有效地制备螺环式丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061284g
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3-methylfurane 、 4-Bromo-1,1,1-triethoxy-butane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-(4-Bromo-1,1-diethoxy-butyl)-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bicyclic lactones by annelation with functionalised orthoesters

  摘要：

  报告介绍了一种用三甲基硅氧基呋喃衍生物对官能化的原酯进行两步醛化的高效方法，该方法能以较高的总收率提供经适当修饰的双环[3.n.0]内酯，并能完全非对映地控制多达三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/b600677a