[1S-(1β,7aβ)]-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-3-hydroxypropionic acid allyl ester | 502761-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1S-(1β,7aβ)]-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-3-hydroxypropionic acid allyl ester
• CAS: 502761-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: OKXLNWLHVDLGIF-MLLWHUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1β,7aβ)]-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-3-hydroxypropionic acid allyl ester 在 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [4S-(4β,5β,9α,10β,13β,17β)]-17-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-13-methyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1β,7aβ)]-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [1S-(1β,7aβ)]-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl]-3-hydroxypropionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合类固醇合成的新策略。

  摘要：

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026676p