1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1394951-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 1394951-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: KEDJKNJQIYDTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 溴乙酸甲酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₁₃H₂₆N₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines

  摘要：

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46111d
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 mg的产率得到1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化重氮酰胺与芳基醛的脱羰芳基化/C-H官能化：取代3-芳基吲哚的合成

  摘要：

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。

  DOI：

  10.1039/d2ob00003b

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of N-heterocyclic pronucleophiles to α,β-unsaturated aryl esters
  作者：Chang Shu、Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Cameron Carpenter-Warren、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c9sc04303a

  日期：——

  The isothiourea-catalysed enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole and 4-substituted-dihydropyrazol-3-one pronucleophiles to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters is reported. This process generates products containing two contiguous stereocentres, one quaternary, in good yields and excellent enantioselectivities (>30 examples, up to > 95 : 5 dr and 99 : 1 er). This protocol harnesses the

  报道了异硫脲催化的 3-aryloxindole 和 4-取代的二氢吡唑-3-one 亲核试剂对 α,β-不饱和对硝基苯酯的对映选择性迈克尔加成。该过程产生的产物含有两个连续的立体中心，一个是四元的，产率高，对映选择性好（>30 个实例，高达 > 95 : 5 dr 和 99 : 1 er）。该协议利用对硝基苯氧化物的多功能能力来促进有效催化。与以前使用叔胺路易斯碱的方法（其中使用亲核试剂作为溶剂）相比，这项工作允许以化学计量数量使用定制的亲核试剂。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。