4-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1262282-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1262282-26-7
• 化学式: C₉H₉ClINO₂
• mdl: MFCD11847518
• 分子量: 325.533
• InChiKey: ASMUHCUJZSYSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-chloro-2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼化二氢呋喃和异戊二烯的单一区域异构体的氧合途径

  摘要：

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01790
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING (R)-1-(5-CHLORO-[1,1`-BIPHENYL]-2-YL)-2,2,2-TRIFLUOROETHANOL AND 1-(5-CHLORO-[1,1`-BIPHENYL]-2-YL)-2,2,2-TRIFLUOROETHANONE
  申请人：Karos Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257633A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention relates to processes for the preparation of (R)-1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol, 1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone, and intermediates thereof, which are useful in the preparation of inhibitors of TPH1 for the treatment of, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, low bone mass diseases, serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及制备(R)-1-(5-氯-[1,1'-联苯基]-2-基)-2,2,2-三氟乙醇、1-(5-氯-[1,1'-联苯基]-2-基)-2,2,2-三氟乙酮及其中间体的方法，这些化合物可用于制备TPH1抑制剂，用于治疗胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢、低骨量疾病、血清素综合症和癌症等疾病。
• Process for synthesizing trifluoroketones
  申请人：Graphene Laboratories Inc.

  公开号：US10472313B1

  公开（公告）日：2019-11-12

  A process for synthesizing trifluoroketones, such as 1-(5-chloro[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone.

  一种合成三氟酮类的工艺，如 1-(5-氯[1,1′-联苯]-2-基)-2,2,2-三氟乙酮。
• Processes for preparing (R)-1-(5-chloro-[1,1″-biphenyl] -2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol and 1-(5-chloro-[1,1″-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  申请人：Roivant Sciences GmbH

  公开号：US10710948B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The present invention relates to processes for the preparation of (R)-1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol, 1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone, and intermediates thereof, which are useful in the preparation of inhibitors of TPH1 for the treatment of, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, low bone mass diseases, serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及制备(R)-1-(5-氯-[1,1′-联苯]-2-基)-2,2,2-三氟乙醇、1-(5-氯-[1,1′-联苯]-2-基)-2,2,2-三氟乙酮及其中间体的工艺、这些化合物可用于制备 TPH1 抑制剂，以治疗胃肠道、心血管、肺、炎症、代谢、低骨量疾病、血清素综合征和癌症等疾病。
• Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction of<i>N</i>-Alkoxy-<i>ortho</i>-alkynylbenzamides
  作者：Manita Jithunsa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol1029035

  日期：2011.2.4

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.
• US9611201B2
  申请人：——

  公开号：US9611201B2

  公开（公告）日：2017-04-04