tert-butyl 1-methyl-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidenecarbamate | 1373943-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidenecarbamate
• CAS: 1373943-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₄
• 分子量: 344.29
• InChiKey: JPYAOWJEGJUYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidenecarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化曼尼希/脱硝反应，用于不对称合成3-乙酸乙酯-取代的3-氨基-2-氧代吲哚：AG-041R的形式合成

  摘要：

  描述了将硝基乙酸乙酯高度对映选择性地有机催化加至由芥末衍生的N-Boc酮亚胺（Boc =叔丁氧基羰基）中，然后除去硝基的方法。可扩展的反应序列导致标题化合物作为吡咯并吲哚啉生物碱和相关药物的重要中间体，具有优异的收率和对映选择性。已进行了六氢呋喃[2,3- b ]吲哚骨架，螺氨基甲酸酯和吲哚单元的合成，以及AG-041R的正式合成，以证明该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406422
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 1-methyl-5-(trifluoromethoxy)indoline-2,3-dione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚和吡咯向靛红衍生的N-Boc酮亚胺的高度对映选择性。

  摘要：

  报道了吲哚和吡咯与由手性磷酸催化的由靛红衍生的N-Boc酮亚胺的吲哚和吡咯的首次不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。通常，以优异的对映选择性和高收率获得取代的3-氨基-2-氧吲哚的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33200k

文献信息

• Synthesis of Chiral Trispirocyclic Oxindoles via Organic-Base/Au(I)-Catalyzed Sequential Reactions
  作者：Wengang Guo、Lu Li、Qian Ding、Xiangfeng Lin、Xianghui Liu、Kai Wang、Yan Liu、Hongjun Fan、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02157

  日期：2018.11.2

  stereocenters. Herein, we present the organic base/Au(I)-catalyzed sequential asymmetric 1,2-addition/cascade hydroamination/HDA/deisobutene reactions for the elaboration of various trispirocyclic N,O-ketal tethered oxindoles and bisoxindoles in excellent optical purities (91–99% ee). Key to the success of this methodology is Au(I)-catalyzed hetero-Diels–Alder reactions utilizing N-Boc-iminooxindoles as the heterodienes

  手性螺虫醇是许多具有生物活性的天然和非天然产物的核心结构。然而，由于组装困难，骨架复杂以及对多个四元立体中心的立体选择性的控制，三螺环氧基吲哚的构造仍然具有挑战性。本文中，我们展示了有机碱/ Au（I）催化的顺序不对称1,2-加成/级联加氢胺化/ HDA /去异丁烯反应，用于制备具有优异光学纯度的各种三螺环N，O-缩酮系氧杂吲哚和双氧杂吲哚（91 –99％ee）。该方法成功的关键是利用N的Au（I）催化的杂Diels-Alder反应-Boc-亚氨基氧吲哚为杂二烯。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Ketimines Derived from Isatins and Their Application in Enantioselective Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Wenjin Yan、Dong Wang、Jingchao Feng、Peng Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol3007953

  日期：2012.5.18

  A simple and general method in the synthesis of N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins has been described first. Generally, the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to this kind of ketimine affords chiral 3-amino oxindoles in high yield and excellent ee.

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。
• Asymmetric Mannich Reaction of Isatin-Based Ketimines with α-Diazomethylphosphonates Catalyzed by Chiral Silver Phosphate
  作者：Jing Chen、Xiaojing Wen、Yan Wang、Fei Du、Liu Cai、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02095

  日期：2016.9.2

  An efficient asymmetric Mannich reaction of isatin-based ketimines with α-diazomethylphosphonates has been developed using a chiral binaphthanol-derived silver phosphate as the catalyst. This reaction allowed the construction of a series of chiral oxindoles bearing a quaternary stereocenter and amino group at the C3 position with up to 95% yields and 99% ee. Those products could be further transformed

  使用手性联萘酚衍生的磷酸银作为催化剂，已开发出一种高效的基于isatin的酮亚胺与α-重氮甲基膦酸酯的不对称Mannich反应。该反应允许构建一系列手性羟吲哚，该手性羟吲哚在C3位置带有一个季铵立体中心和一个氨基基团，产率高达95％，ee高达99％。通过将羟吲哚和β-氨基膦酸酯合并，可以将那些产物进一步转化为有希望的稠密官能化的化合物。
• Asymmetric Mannich reaction: highly enantioselective synthesis of 3-amino-oxindoles <i>via</i> chiral squaramide based H-bond donor catalysis
  作者：Kadiyala Srinivasa Rao、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan、Rajiv Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra16877a

  日期：——

  catalyzed by chiral Cinchona alkaloid based squaramide containing H-bond donor catalysts, wherein, the reaction of 1,3-diketones with isatin (N-Boc) ketimines led to the formation of 3-aminooxindole derivatives. These derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions using 3 mol% of the catalyst. This protocol provides valuable and easy access to chiral 3-substituted

  我们在这里描述了一种简单且容易的不对称曼尼希反应，该反应是由手性基于金鸡纳生物碱的方胺类含H键供体催化剂催化的，其中1,3-二酮与Isatin（N -Boc）酮亚胺的反应导致3-氨基氧吲哚的形成衍生品。使用3摩尔％的催化剂，在温和条件下以高收率获得优异的对映选择性，获得了这些衍生物。该协议为手性3-取代的3-氨基羟吲哚衍生物提供了有价值且容易获得的途径。
• Asymmetric synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl-dispirooxindoles via a one-pot organocatalytic Mannich/deprotection/aza-Michael sequence
  作者：Kun Zhao、Ying Zhi、Xinyi Li、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc10057g

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of functionalized 3,3'-pyrrolidinyl-dispirooxindole derivatives with three stereogenic centers, including two contiguous spiro-stereocenters, has been achieved through an organocatalytic Mannich/Boc-deprotection /aza-Michael sequence. Employing the commercially available (DHQD)2PHAL...

  已通过有机催化曼尼希/ Boc-脱保护/氮杂-迈克尔序列实现了高度立体选择性的功能化3,3'-吡咯烷基-二螺并恶唑衍生物与三个立体生成中心，包括两个连续的螺-立体中心的合成。使用市售（DHQD）2PHAL ...