(1S,2R,3R)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanol | 128434-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanol
• CAS: 128434-35-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: FLBZCLXAYOTNBP-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanol 在 2-吗啉乙磺酸 、 Celite 、 叠氮化四丁基铵 、 草酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (7S,8S)-8-Azido-3,3-dimethyl-7-((Z)-4-phenylsulfanyl-hexa-3,5-dienyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]方法合成3-吡咯啉的gephyrotoxin环系统

  摘要：

  在70℃下加热叠氮二烯19在一次操作中产生了三环3-吡咯啉20和21。检查了该过程的非对映选择性，发现其受环化前体的构象控制。化合物20d结合了地理毒素3的基本特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70644-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*)-2,3-epoxycyclohexanol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R,3R)-2-But-3-enyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]方法合成3-吡咯啉的gephyrotoxin环系统

  摘要：

  在70℃下加热叠氮二烯19在一次操作中产生了三环3-吡咯啉20和21。检查了该过程的非对映选择性，发现其受环化前体的构象控制。化合物20d结合了地理毒素3的基本特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70644-7