cis-N,N-Diaethyl-3-phenyl-glycidamid | 96650-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-N,N-Diaethyl-3-phenyl-glycidamid
• 英文别名: (2S,3S)-N,N-diethyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 96650-00-9；119163-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SKCZEOMMISKFLR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-N,N-Diaethyl-3-phenyl-glycidamid 、 trans-N,N-diethyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity

  摘要：

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。

  DOI：

  10.2174/157017809789869465

文献信息

• Sequenced elimination–reduction and elimination–cyclopropanation reactions of 2,3-epoxyamides promoted by samarium diiodide. Synthesis of 2,3-dideuterioamides and cyclopropanamides
  作者：José M. Concellón、Mónica Huerta、Eva Bardales

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.051

  日期：2004.10

  An easy and general sequenced elimination/reduction or elimination/cyclopropanation process promoted by samarium diiodide or/and CH2I2/Sm provide an efficient method for synthesising 2,3-dideuterioamides 3 or cyclopropanamides 8, respectively. The transformations take place in high yields and with total or high selectivity from the easily available 2,3-epoxyamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.