4-(benzyloxy)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol | 1245616-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)butan-1-ol
• CAS: 1245616-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RMFLKSCAGFCBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1SR,4SR,6RS)-4-(3-benzyloxy-propyl)-5-isopropylidene-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以42%的产率得到4-(benzyloxy)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f

文献信息

• Highly Efficient Stereoselective Catalytic C(sp³)H Insertions with Donor Rhodium Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201205913

  日期：2012.11.12

  Rings of five and six: Donor alkenyl rhodium carbenoids generated from 3,3‐dimethylcyclopropenylcarbinols exhibit high reactivity in intramolecular CH insertions. The reactions proceed under remarkably mild conditions, tolerate the presence of the free hydroxy group, and afford an efficient and stereoselective access to a variety of functionalized carbocycles and oxygen heterocycles.

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。