E-2-(benzoylmethylene)-6-nitro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1135957-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: E-2-(benzoylmethylene)-6-nitro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1135957-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: GHWIFGMLLFMMOU-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-303 °C (decomp)
• 沸点：
  569.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-amino-3-oxo-3-phenylpropenyl)-2-fluoro-5-nitrobenzamide 反应 0.5h， 生成 E-2-(benzoylmethylene)-6-nitro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 Z-2-(benzoylmethylene)-6-nitro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of α-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids

  摘要：

  The cyclocondensation of alpha-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids leads to condensed azines. The reaction proceeds chemoselectively such that the alpha-carbon atom of the amidine replaces the halogen atom in the aromatic ring, while the amino group reacts with the ester group.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0064-y