4-(2-tert-butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridine | 113726-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-tert-butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-pyridin-4-yloxaziridine
• CAS: 113726-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: YEHUULLWCUFRDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-tert-butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridine 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-叔丁基异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-tert-butyl-oxaziridin-3-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和烯烃的环加成反应合成新的3,5-二芳基异恶唑烷

  摘要：

  本文报告的新颖的环加成的过程Ç与各种烯烃的-aryloxaziridines，得到稳定的，五元杂环13 - 24。恶唑烷氮原子上的叔丁基的空间位阻是环加成反应的高立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.044

文献信息

• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。