Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3-benzyl-thioureido)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 4710-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3-benzyl-thioureido)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 4710-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₉S
• 分子量: 496.538
• InChiKey: KQPODILTKHQAQK-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3-benzyl-thioureido)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzylamino-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)(2,1-d)-2-thiazoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2- [3-烷基-（芳基）-硫代脲基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖的合成及其向2-烷基（芳基）氨基的转化-（1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）[2,1-d] -2-噻唑啉

  摘要：

  摘要由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2生成的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰酸根合-α-d-吡喃葡萄糖将-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖盐酸盐，硫光气和碳酸钙与烷基-和芳基-胺在乙醚中缩合，得到结晶的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2- [3-烷基（芳基）-硫脲基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖（2）。高产率地将化合物2和β端基异构体3转化为2-烷基（芳基）氨基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）[2,1 -d] -2-噻唑啉氢溴酸盐（4）通过溴化氢促进的环化作用。还分离出O-去乙酰化的噻唑啉氢溴酸盐5，并将其转化为2- [N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）[2，1-d] -2-噻唑啉（8）。1 Hn.mr对4和8进行了构象研究

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90021-1