1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1385031-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1385031-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: NPANASBPTWYMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氯苄 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖希夫碱修饰碳纳米管上的多相铜催化剂用于点击反应

  摘要：

  开发了一种新设计的将铜（II）盐固定在壳聚糖席夫碱改性碳纳米管上的异质铜催化平台（Cu@CS-Py@CNT）。通过光谱分析充分表征了催化剂平台的结构。Cu@CS-Py@CNT 在 1,4-二取代 1,2,3-三唑的一锅合成中通过区域选择性点击反应研究了催化活性，使用各种苄基卤或其替代物、末端炔烃和叠氮化钠在水性环境中不使用任何外部铜还原剂。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230419093348

文献信息

• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要
• Click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalysed by CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide
  作者：JALAL ALBADI、JAFAR ABBASI SHIRAN、AZAM MANSOURNEZHAD

  DOI：10.1007/s12039-013-0537-0

  日期：2014.1

  A CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide has been used for the click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields. This catalyst can be reused several times without any significant decrease in the catalytic activity.

  在铵树脂负载叠氮化物存在下，CuO–CeO2纳米复合材料已被用于高效合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑。该催化剂可多次重复使用，其催化活性无明显下降。
• Copper (I) Iodide Nanoparticles on Polyaniline As a Green, Recoverable and Reusable Catalyst for Multicomponent Click Synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Shervin Saadat、Simin Nazari、Mozhgan Afshari、Maryam Shahabi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.13005/ojc/310248

  日期：2015.6.20

  A one-pot procedure for the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazole derivatives via the three component coupling reaction between terminal alkynes, benzyl halides/-halo ketones and sodium azide in the presences of CuI nanoparticles supported onto polyaniline (Nano CuI/PANI) catalyst in water has been developed. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity

  在CuI存在下，通过末端炔烃，苄基卤化物/α-卤代酮和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，通过一锅法合成1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑衍生物已经开发了负载在水中的聚苯胺（Nano CuI / PANI）催化剂上的纳米颗粒。这种非均相催化剂显示出高的催化活性和1，4-区域选择性，可以在水中作为“绿色”溶剂进行点击环化，并且在所有情况下，重复进行五次实验均获得了良好或优异的收率。
• Copper-loaded hypercrosslinked polymer decorated with pendant amine groups: a green and retrievable catalytic system for quick [3 + 2] Huisgen cycloaddition in water
  作者：Arash Mouradzadegun、Mahsa Alsadat Mostafavi

  DOI：10.1039/c6ra05234g

  日期：——

  heterogeneous copper catalyst based on a 3D-network polymer containing pendant amine groups was synthesized via post-functionalization of the polymeric backbone followed by incorporation of copper(I) ions. Catalytic activity of the newly designed catalyst was tested in a one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by click reactions between primary halides, sodium azide and terminal acetylenes

  基于含有侧链胺基的三维网状聚合物的新型多相铜催化剂合成通过与聚合物主链，随后铜的掺入后官能化（我）离子。在需氧条件下，通过伯卤化物，叠氮化钠和末端乙炔在水中的点击反应，通过一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑，测试了新设计催化剂的催化活性。与普通的过渡金属催化剂相比，它可以将反应速率提高许多倍。这种新型催化剂的多孔基质与活性位点的协同结合为有效的催化-底物相互作用提供了独特的组合，这使其成为用于化学制备的新型固体载体过渡金属催化剂。
• Preparation, characterization and catalytic study of a nano-inorganic composite of CuO/NiO for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in water
  作者：Zohreh Hashemi Beni、Jalal Albadi、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1080/24701556.2021.1983838

  日期：——

  In this research, a nano-inorganic composite of CuO/NiO is prepared by co-precipitation method as an efficient recyclable nanocatalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-tr...

  本研究采用共沉淀法制备了 CuO/NiO 纳米无机复合材料，作为一种高效的可回收纳米催化剂，用于区域选择性合成 1,4-二取代-1,2,3-tr...