1,2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexopyranosylidene)ethanediol | 91611-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexopyranosylidene)ethanediol
• 英文别名: 1,2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosylidene)ethanediol；acetic acid 8,9-diacetoxy-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester；1,2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)ethanediol
• CAS: 91611-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: NLLYHLOVAGUAHF-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 calcium sulfate 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexopyranosylidene)ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthèsed'un2-désoxy-spiro-orthoesteranomérique

  摘要：

  O- [脱氧-2三-O-乙酰基D-阿拉伯糖基-己吡喃次亚烷基] -1，2-乙二醇-1，2-三-O-乙酰基D-葡糖基的合成

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85341-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Highly Functionalized Ortholactones
  作者：Kate L. Baddeley、Qun Cao、Mark J. Muldoon、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201500862

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed oxidative reaction is reported which converts dihydropyrans to their corresponding ortholactone. The products are formed in good to excellent yields with a very high level of chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic studies confirm that the reaction proceeds by a Wacker‐type mechanism.

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。
• Holzapfel, Cedric W.; Engelbrecht, Gerhardus J.; Verdoorn, Gerhard H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 433 - 444
  作者：Holzapfel, Cedric W.、Engelbrecht, Gerhardus J.、Verdoorn, Gerhard H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glycosidic and 2-deoxyglycosidie ortholactonesfrom 1-bromoglycosyl cyanides
  作者：J. Grant Buchanan、Andrew P.W Clelland、Richard H Wightman、Trevor Johnson、Robert A.C. Rennie

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84252-n

  日期：1992.12