3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonat | 1398247-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonat
• 英文别名: [3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1398247-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇S
• 分子量: 424.515
• InChiKey: KVQLYWFMVSZKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonat 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (Z)-2-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-methylbutyl 4-methylbenzenesulfonat
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055