methyl 1-ethyl-1,6-dihydro[1,2]thiazepino[5,4,3-cd]indole-8-carboxylate 2,2-dioxide | 856695-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: methyl 1-ethyl-1,6-dihydro[1,2]thiazepino[5,4,3-cd]indole-8-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: methyl 9-ethyl-10,10-dioxo-10λ6-thia-3,9-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7,11-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 856695-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: UIIRDEDUYCWZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethyl-1,6-dihydro[1,2]thiazepino[5,4,3-cd]indole-8-carboxylate 2,2-dioxide 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1,6-diethyl-1,6-dihydro[1,2]thiazepino[5,4,3-cd]indole-8-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC INDOLE HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'INDOLE HYDROXYETHYLAMINE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  该发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积增高所特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。公式（I）中，A-B代表-NR5-SO2-或-NR5-CO-；R5代表氢，C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C3-10环烷基，-C0-6烷基芳基，-C0-6烷基-杂芳基，-C0-6烷基-杂环烷基，-C3-10环烷基-芳基或-C3-10环烷基-杂芳基；-W-代表-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-C(H)=C(H)-或-CH2-C(H)=C(H)-；X-Y-Z代表-C=CR8-NR9-；

  公开号：

  WO2005058915A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-3-bromo-4-[(ethenylsulfonyl)(ethyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 1-ethyl-1,6-dihydro[1,2]thiazepino[5,4,3-cd]indole-8-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC INDOLE HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'INDOLE HYDROXYETHYLAMINE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  该发明涉及具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积增高所特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。公式（I）中，A-B代表-NR5-SO2-或-NR5-CO-；R5代表氢，C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C3-10环烷基，-C0-6烷基芳基，-C0-6烷基-杂芳基，-C0-6烷基-杂环烷基，-C3-10环烷基-芳基或-C3-10环烷基-杂芳基；-W-代表-CH2-，-(CH2)2-，-(CH2)3-，-C(H)=C(H)-或-CH2-C(H)=C(H)-；X-Y-Z代表-C=CR8-NR9-；

  公开号：

  WO2005058915A1

文献信息

• Tricycle indole hydroxyethlamine derivatives and their use in the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont Hubert Emmanuel

  公开号：US20070073060A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，包含它们的组合物和它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的应用。
• TRICYCLIC INDOLE HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1692143A1

  公开（公告）日：2006-08-23