methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate | 476167-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 476167-92-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 540.659
• InChiKey: IWOGZRGCYNKOJV-FEMAEZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate 在 polyaniline supported cobalt(II) salen C₃H₇CHO 、 氧气 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(N-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoyl]-4-methoxyanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Rajesh; Srivastava; Banerji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1029 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 methyl (2S)-2-[[(E)-2-[(4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]anilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的胺和乙酸烯丙酯的α-脱氢-β-氨基酯的区域选择性合成：α-脱氢-β-氨基酸衍生的环肽作为受限的β-turn模拟物的合成。

  摘要：

  可以将来自Baylis-Hillman反应加合物的乙酸酯在钯（0）催化剂存在下与区域胺反应，从而以高收率获得α-脱氢-β-氨基酯（2和3）。可以通过温度和反应介质来控制区域异构体2或3的合成来控制反应的区域选择性。α-脱氢-β-氨基酸3是转向诱导剂，衍生自其的二肽6显示存在八元分子内氢键。同样，氯化钴（II）用α-脱氢-β-氨基酸衍生物3b催化环氧肽的裂解，得到相应的二肽衍生物8，其表现出分子内的氢键并因此模拟β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo010981d