methyl 2-t-butyl-3-hydroxy-3-(5-nitro-2-thienyl)propionate | 134415-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-t-butyl-3-hydroxy-3-(5-nitro-2-thienyl)propionate
• CAS: 134415-08-0；134415-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: WDIDNCSNRZHSDA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 叔丁乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-t-butyl-3-hydroxy-3-(5-nitro-2-thienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  固态的烯醇化锂酯的羟醛加成反应

  摘要：

  据报道，将3，3-二甲基丁酸甲酯的烯醇锂的第一固态醇醛加成到芳族醛中。固态反应的非对映选择性类似于溶液的非对映选择性，表明可能涉及相同的反应物种和过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74265-1

文献信息

• A comparative study of solid state and solution aldol addition reactions of the lithium enolate of methyl 3,3-dimethylbutanoate: stereochemistry and mechanistic implications
  作者：Yen Wei、R. Bakthavatchalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86317-1

  日期：1993.3

  aldol addition reactions of the lithium enolate of methyl 3,3-dimethylbutanoate with various aliphatic or aromatic, achiral or chiral, solid or liquid aldehydes, in comparison with the same reactions performed in tetrahydrofuran (THF) solution. The diastereoselection of the solid state reactions in all the cases was found to be essentially identical to that of the solution reactions. At low temperatures

  我们报告了与在四氢呋喃（THF）中进行的相同反应相比，3,3-二甲基丁酸甲酯的烯醇锂与各种脂肪族或芳香族，非手性或手性，固体或液体醛的固态醇醛加成反应的首次系统研究） 解决方案。发现在所有情况下，固态反应的非对映选择与溶液反应的非对映选择基本上相同。在低温（<-20℃）下，固态和溶液反应均具有动力学选择性，顺式：反式比例约为50:50，除了涉及空间较小醛的反应外。醛从新戊醛到乙醛的体积减少导致syn：anti从42:58到90:10的变化。在更高的温度下 固态和固溶反应的立体选择均受热力学控制，主要产生抗异构体。固态反应通常提供低产率和低醛转化率。增加反应时间或温度对固态反应的收率影响很小。使用Zimmerman-Traxler-Dubois过渡态模型可以令人满意地解释立体化学结果。结果表明，在我们的实验条件下，固态和固溶反应都涉及相同的反应物种和过渡态。增加反应时间或温度对固态反应的收率