5-methoxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 851-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Methoxy-3-(4-methoxy-phenacyliden)-oxindol
• CAS: 851-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: RQWBVLUWDRZKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到3-benzoyl-5'-methoxy-5-(4-methoxybenzoyl)-2'-oxo-4-(p-tolyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与 3-phenacylidene-2-oxindoles 的底物特异性开环

  摘要：

  据报道，DBU 促进了供体-受体 (DA) 环丙烷的开环和与多样化 3-phenacylidene-2-oxindole 的连续 [3 + 2] 环化反应。这个简单的协议提供了一种有效的功能组控制方法来处理各种螺 [cyclopentane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitories（17 个例子）和 spiro [cyclopent [2]ene-1,3'-indoline ]-3-腈（14例）衍生物，产率高。机理研究表明，区域选择性共轭加成具有不同的官能团，可控制反应途径。良好的非对映选择性和广泛的底物范围等优点使该过程极具吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133202
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。