(6S,10S)-(+)-8-methylenepentadecane-6,10-diol | 222625-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,10S)-(+)-8-methylenepentadecane-6,10-diol
• 英文别名: (6S,10S)-8-methylidenepentadecane-6,10-diol
• CAS: 222625-04-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: NEISFUCBUUQWAS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(+)-8-methylenepentadecane-6,10-diol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75 mg的产率得到(6S,10S)-(+)-6,10-dihydroxypentadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 异丁烯 生成 (6R,10S)-8-Methylene-pentadecane-6,10-diol 、 (6S,10S)-(+)-8-methylenepentadecane-6,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional asymmetric allylboration and the synthesis of C2 symmetric 3-methylenepentane-1,5-diols

  摘要：

  使用1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane在布朗无盐条件下对醛进行双重烯丙基硼化，可以以优异的对映体过量合成C2对称的3-丙烯基戊烷-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/a808070d