(4S,5S,6R,8R)-2-((3S,4S,5S,6S)-6-Ethyl-2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-8-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-nonane-3,7-dione | 402571-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R,8R)-2-((3S,4S,5S,6S)-6-Ethyl-2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-8-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-nonane-3,7-dione
• CAS: 402571-20-4
• 化学式: C₃₇H₅₄O₉
• 分子量: 642.83
• InChiKey: YPKAUARJHGQKEG-LSRCWISNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  132.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,8R)-2-((3S,4S,5S,6S)-6-Ethyl-2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-8-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-nonane-3,7-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,3S,5S,6R,8S,9S,10S,11S)-8-Ethyl-2-[(1R,3R)-3-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-1-methyl-2-oxo-butyl]-10-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3R,4R,5R,6S,7R,9S)-9-((4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5,7-tetramethyl-8-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R,8R)-2-((3S,4S,5S,6S)-6-Ethyl-2,4-dihydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-8-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w