6,7,8,9-Tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-hydroxyimino-5H-benzo<7>annulen-5-one | 60054-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-hydroxyimino-5H-benzo<7>annulen-5-one
• 英文别名: 6-hydroxyimino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one；1,2-dimethoxy-6-hydroxyimino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；1,2-Dimethoxy-6-oxoimino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on；6-hydroxyimino-1,2-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 60054-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PLPYGVWKWWWEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-hydroxyimino-5H-benzo<7>annulen-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-hydroxyimino-5H-benzo<7>annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504

文献信息

• Catechol derivatives of 6-aminobenzocycloheptene: assessment of dopaminergic effects
  作者：Joseph G. Cannon、Jonathan P. Pease、John Paul Long、Jan Flynn

  DOI：10.1021/jm00373a019

  日期：1984.7

  The title compounds were prepared as congeners of the dopaminergically potent 2-amino-5,6-dihydroxytetralin series ("A-5,6-DTN"). None of the variously nitrogen-substituted benzocycloheptenes demonstrated any dopamine-like effects in a variety of assays. The primary amine had alpha 1-adrenoceptor stimulant effects. This lack of dopaminergic effect parallels the inactivity found in 6-aminobenzocycloheptenes bearing no oxygen substitutents, those bearing a single phenolic group, and those bearing a resorcinol 1,3-diphenolic substitution pattern.
• Learmonth, David A.; Proctor, George R.; Scopes, David I. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2569 - 2575
  作者：Learmonth, David A.、Proctor, George R.、Scopes, David I. C.

  DOI：——

  日期：——
• FR2282871
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——