2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodobenzaldehyde | 1381926-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis(2-ethylhexoxy)-4-iodobenzaldehyde
• CAS: 1381926-86-8
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₃
• 分子量: 488.449
• InChiKey: KRNVOVGONFZPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodobenzaldehyde 在 异丙基氯化镁 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(2-bromovinyl)-2,5-bis[(2-ethylhexyl)oxy]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  催化转移缩聚反应合成聚对苯撑亚乙烯基的研究

  摘要：

  1,4-二烷氧基-2-溴-5-的熊田-玉尾耦合聚合（2- chloromagnesiovinyl）苯（1）和1,4-二烷氧基-2-（2-溴乙烯基）-5- chloromagnesiobenzene（2）与2- {2-[（（2,5-二烷氧基-4-碘代苯基）]乙烯基} -4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的镍催化剂和Suzuki-Miyaura偶联聚合（3） ，其溴对应4，和2,5-二烷氧基-4-（2-溴乙烯基）苯基硼酸（5催化剂转移缩聚条件下）与钯引发剂进行了调查良好定义的合成聚（p -phenylenevinylene ）（PPV）。乙烯基格氏试剂单体1与Ni（dppp）Cl 2的Kumada-Tamao聚合在室温下没有进行，而芳基格氏试剂型单体2则提供了低分子量的低聚物。由2获得的聚合物的基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱表明格利雅（Grignard）端基

  DOI：

  10.1002/pola.27281
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-乙基己氧基)苯 在 potassium iodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck偶联聚合作为催化剂转移缩聚反应合成聚对苯撑亚乙烯基的研究

  摘要：

  1,4-双[（2-乙基己基）氧基] -2-碘-5-5-乙烯基苯的咪唑罗基-赫克偶联聚合（1）及其溴代物2与Pd引发剂的合成聚苯撑乙烯撑（PPV）研究了聚合反应是否以链增长聚合反应的方式进行。即使使用5.5当量的Cy 2 NMe（Cy ＝环己基）作为碱，甚至在室温下也进行了与t Bu 3 PPd（Tolyl）Br（10）的1的聚合，但是PPV的分子量分布宽。2的聚合几乎在相同条件下在室温下进行。在聚合1形成直到末端为H的PPV，末端为I的PPV，直到最后阶段为止，聚合物端基被转化为甲苯基和H。数均分子量（M n）直到大约90％的单体转化率才开始增加，然后急剧增加，这表明常规的逐步增长聚合反应。逐步增长聚合而不是催化剂转移链增长聚合的发生，可以用H-Pd（II）-X（t Bu 3）的低配位能力来解释。P）（X = Br或I），在Mizoroki-Heck偶联反应的催化循环中形成，并与PPV主链的π电子结合;

  DOI：

  10.1002/pola.27472

文献信息

• Well-Defined Alternating Copolymers of Oligo(phenylenevinylene)s and Flexible Chains
  作者：Xinju Zhu、Matthew C. Traub、David A. Vanden Bout、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/ma300430e

  日期：2012.6.26

  A series of alternating copolymers containing oligomeric bis(2-ethylhexyl)-p-phenylenevinylene (BEH-PPV) chromophores and conformational-flexible n-decyl or tetraethylene glycol chains were prepared. The polymerization was carried out using Sonogashira coupling conditions between monomers composed of an iodo-terminated PPV oligomer (trimer, pentamer, or septamer) and a bis(phenylacetylene)containing flexible chain. Polymers containing the n-decyl chain attained higher molecular weights compared to the tetraethylene glycol-containing polymers. 4-Ethynylanisole-capped oligomers (trimer, pentamer, or septamer) were prepared, and their solution photophysical properties were compared to the analogous polymeric materials. The solution optical properties of the polymers were primarily determined by chromophore length of the constituent oligomers. In contrast, the thin film fluorescence spectra of the polymers showed substantial differences between n-decyl and tetraethylene glycol containing materials, suggesting significant changes in the degree of interchain coupling in the solid state. The control of effective conjugation length afforded by these materials makes them a promising system for understanding electronic trap states in conjugated polymers.