N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoyl)-N-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butyl)-L-tyrosine | 1246222-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoyl)-N-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butyl)-L-tyrosine
• CAS: 1246222-87-6
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₈
• 分子量: 643.737
• InChiKey: MRNFJRDZLVNADM-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 、 Fmoc-Asp(Gly-OAll)-OH 、 N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoyl)-N-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butyl)-L-tyrosine 、 N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 、 N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸五氟苯酯 、 芴甲氧羰酰基正亮氨酸 在 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-NH-(CH2)3-CO-N(CH3)-OCH3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.22h， 生成 N-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)butanoyl)-N-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256