(RS)-6-amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-6-carboxylic acid | 174229-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-6-amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-6-amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-6-carboxylic acid；9-Amino-3,15-dimethyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylic acid
• CAS: 174229-84-6；174229-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SHJGFTJAQMVSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6-amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS)-6-acetylamino-1,11-dimethyl-6-methoxycarbonyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylic acid: The first chiral α-amino acid without asymmetric carbon atom

  摘要：

  The title compound 4, possessing a biaryl axis as the sole source of chirality, has been prepared in the enantiomerically pure (R) as well as; racemic form by two alternative procedures starting from dibromide 1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00440-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-[2-(溴甲基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (RS)-6-amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylic acid: The first chiral α-amino acid without asymmetric carbon atom

  摘要：

  The title compound 4, possessing a biaryl axis as the sole source of chirality, has been prepared in the enantiomerically pure (R) as well as; racemic form by two alternative procedures starting from dibromide 1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00440-8

文献信息

• Catalytic asymmetric oxonium ylide - [2,3] sigmatropic rearrangement with diazocarbonyl compounds: First use of C2-symmetry in Rh(II) carboxylates
  作者：Nicolas Pierson、Concepción Fernández-García、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01003-4

  日期：1997.6

  Several new chiral rhodium(II) catalysts have been synthesised for evaluation as catalysts in asymmetric oxonium ylide-[2,3] sigmatropic rearrangement of diazocarbonyl substrates; a catalyst derived from (S)-tert-leucine afforded a chiral benzofuranone derivative with an ee of 60 %.

  已经合成了几种新的手性铑（II）催化剂，作为重氮羰基底物的不对称氧代内鎓盐-[2,3]σ重排的催化剂进行评估。衍生自（S）-叔亮氨酸的催化剂提供了ee为60％的手性苯并呋喃酮衍生物。