1-(溴甲基)-2-[2-(溴甲基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯 | 60580-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2-[2-(溴甲基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯
• 英文名称: (MP)-2,2'-bis(bromomethyl)-6,6'-dimethyl<1,1'-biphenyl>
• 英文别名: 2,2'-bis-bromomethyl-6,6'-dimethyl-biphenyl；(+/-)-2,2'-Bis-brommethyl-6,6'-dimethyl-biphenyl；2,2'-Bis-brommethyl-6,6'-dimethyl-biphenyl；1-(bromomethyl)-2-[2-(bromomethyl)-6-methylphenyl]-3-methylbenzene
• CAS: 60580-06-5；83527-46-2；93010-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂
• 分子量: 368.111
• InChiKey: AJXVPMHBXYMYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-[2-(溴甲基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-[2,6-双(溴甲基)苯基]-1,3-双(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Doubly Bridged Biphenyls: Synthesis, Spectral Properties, and Optical Stability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01063a014
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 奎宁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(溴甲基)-2-[2-(溴甲基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  新型联萘和联苯α-和β-氨基酸和酯：不对称Diels-Alder反应的有机催化。综合研究与计算研究

  摘要：

  已经研究了环戊二烯与肉桂醛之间Diels-Alder反应的不对称催化，使用了一系列具有联萘和联苯骨架的新型α-和β-氨基酸和氨基酯，提供高达62％ee的对映选择性。已在联萘催化剂实例上进行了B3LYP / 6-31G *计算，包括自由能校正，以识别过渡态结构并帮助鉴定主要对映异构体。计算出的产品比例与实验数据非常吻合；所确定的过渡态涉及沿环戊烯沿酸/酯基团相邻的轨迹的优先途径。四个最低的能量跃迁状态显示出羰基氧原子与二烯单元的末端质子之间稳定的偶极相互作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01795f

文献信息

• Chiral Fluoro Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Alkenes with Oxone
  作者：Scott E. Denmark、Hayao Matsuhashi

  DOI：10.1021/jo020050h

  日期：2002.5.1

  chiral fluoro ketones have been prepared and their potential as enantioselective catalysts for asymmetric epoxidation with Oxone has been evaluated. The tropinone-based ketone (-)-5 was easily prepared and showed excellent reactivity but only modest enantioselectivity. The biphenyl-based ketone (-)-6 was prepared in a somewhat lengthy synthesis (along with its monofluoro and geminal fluoro analogues)

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。
• BIARYL AND BIHETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20080234384A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, n, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中m、n、R1、R2和R3如本文中所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• Allosteric effects in organic chemistry: binding cooperativity in a model for subunit interactions
  作者：Julius Rebek、Timothy Costello、Luann Marshall、Ruth Wattley、Robert C. Gadwood、Kay Onan

  DOI：10.1021/ja00311a043

  日期：1985.12

  Synthese, structure et dynamique d'un systeme faisant intervenir deux ethers crowns connectes par l'intermediaire d'un squelette biphenyle

  Synthese, structure et dynamique d'un systeme faisant intervenir deux ethers Crowns connectes par l'intermediaire d'un scelette biphenyle
• Asymmetric Aziridination of Chalcone Promoted by Binaphthalene-Based Chiral Amines
  作者：Philip Page、Céline Bordogna、Ian Strutt、Yohan Chan、Benjamin Buckley

  DOI：10.1055/s-0033-1339643

  日期：——

  binaphthalene-based tertiary amines have been used for the asymmetric aziridination of chalcone, providing N-unprotected aziridines with ee values of up to 43%. A chiral hydrazinium salt has been isolated for the first time and shown to provide similar yield and enantioselectivity to the in situ process in reaction with chalcone.

  原位衍生自许多对映异构纯的联萘叔胺的胺已用于查耳酮的不对称氮丙啶化，提供 N-未保护的氮丙啶，其 ee 值高达 43%。首次分离出手性肼盐，并显示出与原位与查耳酮反应过程相似的产率和对映选择性。
• Novel Intramolecular Induction of Axial Chirality by a Centrally Chiral Element in the Biphenyl Series
  作者：Miloš Tichý、Jana Günterová、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc19971080

  日期：——

  The title induction has been observed in the reaction of achiral 2,2',6,6'-tetrakis(bromomethyl)biphenyl with centrally chiral (R)-1-phenylethylamine, (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (R)-1-(2-naphthyl)ethylamine. The ratio of the arising diastereomeric doubly bridged diamines and their thermodynamic stability have been determined. The diastereomer excess in the kinetically controlled reaction is solvent-dependent. The absolute configuration of the biphenyl twist in the products has been assigned on the basis of CD spectra and comparison with singly bridged biphenyl models of known sense of the twist.

  在无手性2,2',6,6'-四溴甲基联苯与中心手性(R)-1-苯乙胺、(R)-1-(1-萘基)乙胺和(R)-1-(2-萘基)乙胺反应中观察到了诱导现象。已确定了产生的二重桥联双胺的对映异构体比例及其热力学稳定性。在动力学控制的反应中，对映异构体过量取决于溶剂。通过CD光谱和已知扭曲方向的单重桥联联苯模型的比较，已经确定了产物中联苯的绝对构型。