1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-D-galactopyranose | 205441-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4,6-diacetyloxy-5-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 205441-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: JBUGOMFHZVGOMN-MRAPNPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-D-galactopyranose 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-6-Cyclopentyloxy-2-methyl-5-methylamino-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Toshio; Takahashi, Kazunobu; Hirama, Masahiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 91 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7S,7aR)-2,2,4-Trimethyl-6-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Toshio; Takahashi, Kazunobu; Hirama, Masahiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 91 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Glycans Containing Challenging ManNAcA Residues
  作者：Catherine Alex、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02351

  日期：2022.1.7

  A method for direct, highly stereoselective synthesis of glycans containing β-linked d-mannosaminuronic acid (ManNAcA) residues is reported herein, among which is the capsular polysaccharide of Staphylococcus aureus type 8. Previous chemical syntheses of this glycan relied on indirect methods comprising glucosylation followed by a multistep epimerization and oxidation sequence. The high β-stereocontrol

  本文报道了一种直接、高度立体选择性合成含有β-连接的d-甘露氨基糖醛酸(ManNAcA)残基的聚糖的方法，其中包括8型金黄色葡萄球菌的荚膜多糖。该聚糖的先前化学合成依赖于包括葡糖基化的间接方法然后是多步差向异构化和氧化序列。使用氢键介导的糖苷配基递送 (HAD) 反应实现了 3- O-吡啶甲酰化 ManNAcA 供体的直接糖苷化的高 β-立体控制。还报道了一种使用 3- O-苯甲酰化供体实现完全 α-ManNAcA 立体选择性的方法。
• Synthesis of oligosaccharide fragments of capsular polysaccharide <i>Staphylococcus aureus</i> type 8
  作者：Satsawat Visansirikul、Stephen A. Kolodziej、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1080/07328303.2020.1821042

  日期：2020.9.1

  To enhance our understanding of the activation and conjugation processes, reported herein is the synthesis of oligosaccharides comprising two sequential repeating units of capsular polysaccharideS. aureusserotype 8 (CP8). As in our previous syntheses of staphylococcal oligosaccharides, the potential propagation positions are blocked with methyl groups. While protein conjugates of carbohydrate antigens based on the structure of theS. aureuscapsular serotypes have the potential to contribute to aS. aureusvaccine, despite promising preclinical data, efficacy has not been detected in human populations thus far.