1-(ethyldisulfanyl)-4-methoxybenzene | 55975-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(ethyldisulfanyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane；Ethyl-4-methoxyphenyldisulfid
• CAS: 55975-41-2
• 化学式: C₉H₁₂OS₂
• 分子量: 200.326
• InChiKey: WMZOJDBPWJNLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethyldisulfanyl)-4-methoxybenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到S-4-methoxyphenyl ethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 乙硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(ethyldisulfanyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无金属和 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应以获得不对称二硫化物

  摘要：

  一种新颖的 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应已被描述用于在室温下无金属条件下构建各种不对称二硫化物。以良好的收率（高达 93%）分离出 30 多个不对称二硫化物。卡托普利是一种血管紧张素转换酶抑制剂，能够以 61% 的产率形成相应的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300394

文献信息

• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Selective C(sp³)–S Bond Cleavage of Thioethers to Build Up Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Yanqi Luo、Qingyue Hu、Mengjie Song、Junxiang Liu、Zhengyi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01355

  日期：2023.10.6

  The selective C(sp3)–S bond cleavage of thioethers was first developed to prepare unsymmetrical disulfides by using electrophilic halogenation reagents. In this strategy, NBS (N-bromosuccinimide) achieves selective furfuryl C(sp3)–S bond cleavage of furfuryl alkylthioethers at room temperature. Meanwhile, NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) enables selective methyl C(sp3)–S bond cleavage of aryl and

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。
• Nucleophilic cleavage of the sulfur-sulfur bond by phosphorus nucleophiles. III. Kinetic study of the reduction of a series of ethyl aryl disulfides with triphenylphosphine and water
  作者：Larry E. Overman、Stephen T. Petty

  DOI：10.1021/jo00907a016

  日期：1975.9