1-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one | 1599465-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
• CAS: 1599465-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XYARUVWEBDWNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到[4-Methyl-1-(3-methyl-4-naphthalen-2-yl-6-phenylpyridin-2-yl)-2-phenylpyrrol-3-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基β-烯胺酮 对N-（2-吡啶基）吡咯的碱基介导的区域特异性级联合成†

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下KOH促进的多取代N-（2-吡啶基）吡咯的区域特异性合成。在温和条件下同时从无环烯胺酮前体安装吡咯和吡啶环，并产生1当量。H 2 O作为唯一的副产物。对于21个实施例，提供了一系列多取代的N-（2-吡啶基）吡咯，产率高达91％。

  DOI：

  10.1039/c6ra08987a
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 、 炔丙胺 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e

文献信息

• Cu-Catalyzed iminative hydroolefination of unactivated alkynes en route to 4-imino-tetrahydropyridines and 4-aminopyridines
  作者：Ravi Kumar、Shridhar H. Thorat、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc08081b

  日期：——

  A general route to 4-iminotetrahydropyridine and 4-amidopyridine derivatives from readily available β-enaminones is described with an outstanding substrate scope using sulfonyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions.

  本研究描述了一条从现成的 β-烯酰胺酮制备 4-亚氨基四氢吡啶和 4-氨基吡啶衍生物的一般路线，该路线以磺酰叠氮化物为氨基代用品，在非常简单的条件下就能制备出非常广泛的底物。
• Gold-catalysed cyclisation of N-propargylic β-enaminones to form 3-methylene-1-pyrroline derivatives
  作者：Kommuru Goutham、N. S. V. M. Rao Mangina、Surisetti Suresh、Pallepogu Raghavaiah、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c3ob42513d

  日期：——

  A gold(i) catalysed reaction between N-propargylic β-enaminones and arynes was developed to access 3-methylene-1-pyrrolines. The title compounds were obtained in 57–78% yields.

  一种金催化的反应被开发出来，用于N-丙炔基β-烯胺酮和芳烃之间的反应，以制备3-亚甲基-1-吡咯烷。这些标题化合物的产率为57-78%。
• 多取代2-吡咯吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104447686B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种多取代2‑吡咯吡啶衍生物，具有下式所示结构：其中R1、R2均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用N‑炔丙基烯胺酮在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代2‑吡咯吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• <scp>Base‐Promoted</scp> Synthesis of <scp>3‐Alkenyl</scp> ‐2‐pyridones from <scp> <i>N</i> ‐Propargyl </scp> ‐β‐enaminones and Aryl Aldehydes
  作者：Qingyu Tian、Shangyun Xiao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.202100331

  日期：2021.10

  In this article, we report a base-promoted sequential cyclization/aldol-type condensation/isomerization cascade reaction of N-propargyl-β-enaminones with aryl aldehydes. The key step in this protocol is the generation of 1,4-oxazepine anions from N-propargyl-β-enaminones under basic conditions, which are captured by aryl aldehydes. The method allows the formation of one pyridone core and one C—C double

  在本文中，我们报告了N-炔丙基-β-烯胺酮与芳醛的碱促进顺序环化/羟醛型缩合/异构化级联反应。该协议的关键步骤是在碱性条件下从N-炔丙基-β-烯胺酮生成 1,4-氧氮杂阴离子，这些阴离子被芳醛捕获。该方法允许在“一锅”中形成一个吡啶酮核和一个CC双键，并以中等至良好的收率制备多种具有广泛官能团耐受性的致密修饰的吡啶酮衍生物。
• Reaction of N-propargylic β-enaminones with acetylene dicarboxylates: catalyst-free synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes
  作者：Kommuru Goutham、Vemu Nagaraju、Surisetti Suresh、Pallepogu Raghavaiah、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c4ra00136b

  日期：——

  Catalyst- and base-free synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes in one pot operation is described.

  描述了在一个锅操作中无催化剂和无碱的合成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯-2,4-二烯。