Phosphoric acid benzotriazol-1-yl ester (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,4-dichloro-phenyl ester | 80973-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Phosphoric acid benzotriazol-1-yl ester (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,4-dichloro-phenyl ester
• CAS: 80973-42-8
• 化学式: C₂₈H₃₄Cl₂N₅O₈PSi
• 分子量: 698.572
• InChiKey: DGOKLKHFYSBYDP-MJAHQWGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid benzotriazol-1-yl ester (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,4-dichloro-phenyl ester 在 N₁,N₁,N₃,N₃-tetramethylguanidinium salt of 4-nitrobenzaldoxime 、 碘 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 胸腺嘧啶脱氧核苷3-单磷酸铵盐水合物
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺或硫代官能团的核苷磷酸三酯的合成

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑的存在下，用芳基或烷基二氯磷酸酯对适当保护的核苷进行磷酸化，得到磷酸化的中间体，该中间体与不同的胺或硫醇官能团顺利反应，得到相应的酰胺或硫代磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1725
• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl) (2,4-dichlorophenyl) phosphate 、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid benzotriazol-1-yl ester (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,4-dichloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺或硫代官能团的核苷磷酸三酯的合成

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑的存在下，用芳基或烷基二氯磷酸酯对适当保护的核苷进行磷酸化，得到磷酸化的中间体，该中间体与不同的胺或硫醇官能团顺利反应，得到相应的酰胺或硫代磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1725