5-azido-2-benzyl-4-bromopyridazin-3(2H)-one | 1346155-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-azido-2-benzyl-4-bromopyridazin-3(2H)-one
• CAS: 1346155-76-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN₅O
• 分子量: 306.121
• InChiKey: DYLMQTGANBKFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2-benzyl-4-bromopyridazin-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzylpyridazino[4,5-c]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和aza-Wittig-电环合环串联反应合成含氮稠环系统

  摘要：

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a19
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4,5-二溴吡嗪-3(2H)-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到5-azido-2-benzyl-4-bromopyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和aza-Wittig-电环合环串联反应合成含氮稠环系统

  摘要：

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a19

文献信息

• Targeting the Warburg Effect in cancer; relationships for 2-arylpyridazinones as inhibitors of the key glycolytic enzyme 6-phosphofructo-2-kinase/2,6-bisphosphatase 3 (PFKFB3)
  作者：Darby G. Brooke、Ellen M. van Dam、Colin K.W. Watts、Amanda Khoury、Marie A. Dziadek、Hilary Brooks、Lisa-Jane K. Graham、Jack U. Flanagan、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.041

  日期：2014.2

  High-throughput screening of a small-molecule library identified a 5-triazolo-2-arylpyridazinone as a novel inhibitor of the important glycolytic enzyme 6-phosphofructo-2-kinase/2,6-bisphosphatase 3 (PFKFB3). Such inhibitors are of interest due to PFKFB3's control of the important glycolytic pathway used by cancer cells to generate ATP. A series of analogues was synthesized to study structure-activity relationships key to enzyme inhibition. Changes to the triazolo or pyridazinone rings were not favoured, but limited-size substitutions on the aryl ring provided modest increases in potency against the enzyme. Selected analogues and literature-described inhibitors were evaluated for their ability to suppress the glycolytic pathway, as detected by a decrease in lactate production, but none of these compounds demonstrated such suppression at non-cytotoxic concentrations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.