D-(-)-2-(7'-methylamino-3'-coumarinyl)-Δ2-thiazoline-4-carboxylic acid | 1254475-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-2-(7'-methylamino-3'-coumarinyl)-Δ2-thiazoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: CMAL；(4S)-2-[7-(methylamino)-2-oxochromen-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1254475-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: OWTMQYHGBOWCBW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 D-(-)-2-(7'-methylamino-3'-coumarinyl)-Δ2-thiazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的萤光素类似物的开发及其作为BRET供体的应用

  摘要：

  我们系统地合成了在苯并噻唑，喹啉，萘和香豆素支架上带有氨基的生物发光底物。它们发出各种颜色的生物发光：红色，橙色，黄色和绿色。氨基取代的香豆素荧光素衍生物（香豆素氨基荧光素（CAL））在迄今为止报道的底物中显示出最短的生物发光波长。此外，CAL的荧光没有表现出溶剂致变色现象，这表明其生物发光不易受环境因素的影响。我们将CAL用作生物发光共振能量转移（BRET）系统的能量供体底物，其中萤火虫荧光素酶的突变体单击甲虫红色荧光素酶（CBRluc）作为能量供体酶，黄色荧光蛋白（YFP）作为能量受体荧光团，并获得了清晰的双峰生物发光光谱。不受环境因素影响的稳定的生物发光对于生物测定中的可靠测量是非常需要的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000219