4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(pyridin-3-yl)butyl)-2H-chromen-2-one | 1622486-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(pyridin-3-yl)butyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-pyridin-3-ylbutyl]chromen-2-one
• CAS: 1622486-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: PVUJUSDOWCHPFW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-Pyridin-3-ylbut-3-en-2-one 在 3-(5-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1-(4-carboxybutyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连接到 N-（羧烷基）咪唑鎓阳离子的伯胺：用于不对称迈克尔反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400045