N,N′-bisoctadecyl-D-aminoglutamicdiamide | 1242174-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bisoctadecyl-D-aminoglutamicdiamide
• 英文别名: N,N’-bis(octadecyl)-D-glutamicdiamide；N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide；N,N'-bis-octadecyl-D-glutamic diamide；LGAm；N,N'-bis(octadecyl)-d-glutamic diamide；(2R)-2-amino-N,N'-dioctadecylpentanediamide
• CAS: 1242174-86-2
• 化学式: C₄₁H₈₃N₃O₂
• 分子量: 650.129
• InChiKey: KCWPWECCGHBCLY-LDLOPFEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bisoctadecyl-D-aminoglutamicdiamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有放大圆偏振发光的席夫碱衍生物的酮式定向分级手性自组装

  摘要：

  虽然烯醇-酮互变异构现象引起了人们对溶液和晶态席夫碱和相关化合物的极大兴趣，但对能量不利的酮形式的自组装却很少进行研究。在这里，我们报告了萘连接的对映体N -水杨基类似物L/DGG-Nap的酮式定向自组装，并伴随着显着放大的圆偏振发光（CPL）。发现LGG-Nap在稀释的甲苯溶液中以烯醇和酮形式的混合物存在于单体中。浓度的增加导致主要酮形式的形成，随后触发自组装。冷冻透射电子显微镜（Cryo-TEM）显示，随着甲苯中LGG-Nap浓度的增加，发生了分级组装过程。单个纳米纤维以1 × 10 -4 mol/L 形成，并以5 × 10 -3  mol/ L 转化为螺旋纳米纤维束。有趣的是，虽然单体溶液中几乎没有圆二色性 (CD) 或 CPL，但组装体却显示出很强的 CD 和 CPL。值得注意的是，不对称因子 ( g lum ) 显着放大，从溶液中的 0 到单个纳米纤维中的 0.005，再到纳米纤维束中的

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108409
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N′-bisoctadecyl-D-aminoglutamicdiamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction-based chiroptical sensing of ClO⁻ using circularly polarized luminescence via self-assembly organogel

  摘要：

  一种手性氨基酸功能化的探针PTZ-D，可以自组装成手性有机凝胶，展示了前所未有的手性光学监测ClO^-的能力，具有可切换的CPL信号。

  DOI：

  10.1039/c9cc05245c

文献信息

• Reversible Quadruple Switching with Optical, Chiroptical, Helicity, and Macropattern in Self-Assembled Spiropyran Gels
  作者：Wangen Miao、Sheng Wang、Minghua Liu

  DOI：10.1002/adfm.201701368

  日期：2017.8

  gels. This photochromic switch causes a series of subsequent changes in the optical, chiroptical, morphological properties from supramolecular to macroscopic levels. While the solution of the gelator molecules does not show any circular dichroism (CD) signal in the region of 250–700 nm due to the fact that the chromophore is far from the chiral center, the gel shows chiroptical signals such as CD and

  设计了含有螺吡喃部分的对映体谷氨酸胶凝剂，发现它们可通过胶凝作用自组装成纳米螺旋。在紫外线和可见光交替照射下，螺吡喃在超分子凝胶中经历了蓝色两性离子花菁状态与无色闭环螺螺吡喃之间的可逆变化。该光致变色开关引起从超分子水平到宏观水平的一系列光学，手性，形态学性质的后续变化。尽管由于发色团远离手性中心，所以凝胶剂分子的溶液在250-700 nm的范围内未显示任何圆二色性（CD）信号，但凝胶显示了诸如CD和圆极化的手性信号发光（CPL），因为自组装会进行手性传递。这些信号在交替的紫外线/可见光照射下是可逆的。因此，成功地开发了四重光学和脊椎开关。在这种过程中，在交替的紫外线和可见光触发下，对映体超分子凝胶的自组装纳米结构在螺旋和纤维之间也会发生可逆变化。此外，开发了由其干凝胶在玻璃上制成的可重写材料。使用紫外线和可见光，可以在30个循环内有效地打印此类可重写材料，而不会显着降低对比度和分辨率。在
• A tetrathiafulvalene–<scp>l</scp>-glutamine conjugated derivative as a supramolecular gelator for embedded C₆₀ and absorbed rhodamine B
  作者：Yucun Liu、Zhixue Liu、Yuan Wang、Lili Zhang、Xuemei Jiang、Guangbo Che

  DOI：10.1039/d0nj01816c

  日期：——

  weight gels made from tetrathiafulvalene derivatives have attracted great interest for various applications. In this work, a novel organic gelator derived from tetrathiafulvalene containing an L-glutamine moiety was designed and synthesized, and the electron-donating property and self-assembly behavior of the gelator were studied. It could form a charge-transfer complex with F4TCNQ in solution. And the

  由四硫富瓦烯衍生物制成的超分子低分子量凝胶引起了各种应用的极大兴趣。在这项工作中，设计并合成了一种新型的衍生自含有L-谷氨酰胺部分的四硫富瓦烯的有机胶凝剂，并研究了该胶凝剂的供电子性和自组装行为。它可以与溶液中的F 4 TCNQ形成电荷转移络合物。并且该胶凝剂在烷烃，芳族溶剂和CH 2 Cl 2中显示出良好的胶凝性能。通过场发射扫描电子显微镜和X射线衍射研究对形成的凝胶的形态和结构进行了表征，FT-IR结果11 H NMR和UV-Vis光谱表明，氢键和π-π相互作用在胶凝过程中起重要作用。此外，凝胶-溶胶转变可以通过化学氧化还原来调节，其中溶胶-凝胶转变的可逆性直接取决于糊化溶剂的性质。有趣的是，与C 60混合的胶凝剂可以在甲苯中形成电荷转移复合凝胶，当向胶凝剂中添加一当量的C 60时，观察到凝胶-溶胶转变温度逐渐升高。另外，由甲苯和n得到的凝胶己烷显示出能够从水中吸收有毒染料若丹明B的能
• Inversing supramolecular chirality and boosting circularly polarized luminescence of pyrene moieties <i>via</i> a gel matrix
  作者：Xue Bai、Yuqian Jiang、Guangjiu Zhao、Jian Jiang、Chenhuan Yuan、Minghua Liu

  DOI：10.1039/d1sm00262g

  日期：——

  Either L or a D-matrix gelator can inverse the supramolecular chirality of the pure gel, but did not follow the chirality of the matrix. It was found that the gel matrix converts intralayer pyrene–pyrene (Py–Py) packing in the pure pyrene gel to interlayer Py–Py packing, thus giving an opposite chirality. The study not only deepened our understanding of the supramolecular chirality transfer but also unveiled

  烷基取代的L / D-谷氨酰胺衍生物（L / D-SG）被设计为制造宿主凝胶基质的凝胶剂。使用附加的L / D-谷氨酰胺衍生物（Py-LG / Py-DG）作为客体发光体，研究凝胶基质中的手性堆积和发射行为。发现Py-LG和Py-DG倾向于在DMSO凝胶中分别形成P-和M-手性填充的组装体。但是，手性填充反过来，将Py-LG / Py-DG嵌入L / D-SG后提高了CPL。凝胶基质。在固定化Py-LG的L-SG凝胶基质中观察到M-手性堆积与左手准分子发射（（-）-CPL），而P-手性堆积与右手准分子发射（（+）-CPL在固定有Py-DG的L-SG凝胶基质中发现）。更有趣的是发现基质胶凝剂的分子手性不影响pyr组装体的超分子手性。任一大号或d-基质胶凝剂可逆转纯凝胶的超分子手性，但不遵循基质的手性。发现凝胶基质将纯pyr凝胶中的层内intra-py（Py-Py）堆积转换为层间Py-Py堆积
• Helical Nanostructures: Chirality Transfer and a Photodriven Transformation from Superhelix to Nanokebab
  作者：Hejin Jiang、Yuqian Jiang、Jianlei Han、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1002/anie.201811060

  日期：2019.1.14

  Photosensitive cinnamic acid conjugated glutamides were designed to demonstrate photocontrolled hierarchical chirality transfer and switching in self‐assembled systems. In methanol, the cinnamic acid derivatives self‐assembled into superhelices, which could be switched into nanokebabs upon UV irradiation. These two nanostructures showed opposite helicity. The chiral nanostructures could further convey

  设计了光敏肉桂酸共轭谷氨酰胺，以展示自组装系统中的光控分级手性转移和转换。在甲醇中，肉桂酸衍生物会自组装成超螺旋，在紫外线照射下可以转换成纳米烤肉串。这两个纳米结构显示出相反的螺旋度。手性纳米结构可以进一步将它们的手性传递给非手性荧光分子，并导致圆偏振发光（CPL）的发射。值得注意的是，CPL遵循的是手性纳米结构的螺旋性，而不是固有的分子手性。肉桂酸酯部分的光驱动二聚化导致分子堆积的显着变化以及随后形成的纳米结构的螺旋度的转换。
• Solvent-dependent supramolecular assembly behavior of a coumarin-headed amphiphile
  作者：Yuxue Zhou、Yuqian Jiang、Xiao Zhang、Donglan Sun、Jian Jiang

  DOI：10.1039/d3sm00488k

  日期：——

  To study the effect of solvent on supramolecular self-assembly behaviors, a chiral courmarin-substituted glutamine amphiphile, L/DG-Cm, was synthesized for investigation. It was found that L/DG-Cm self-assembled into short nanotubes in toluene, while it formed longer nanotubes together with an obvious helix nanobelt structure for L/DG-Cm in DMSO, demonstrating that the nanotubes were formed by nanobelt

  为了研究溶剂对超分子自组装行为的影响，合成了手性香豆素取代的谷氨酰胺两亲物L/DG-Cm用于研究。结果发现，L/DG-Cm在甲苯中自组装成短纳米管，而在DMSO中L/DG-Cm形成较长的纳米管，同时L/DG-Cm具有明显的螺旋纳米带结构，表明纳米管是由纳米带卷绕形成的。CD 和 CPL 光谱揭示了在甲苯和 DMSO 中形成的L/DG-Cm组件具有相同的手性。理论计算表明，LG-Cm易于在 DMSO 和甲苯中形成相似的二聚体结构。然而，甲苯和 DMSO 中不同的分层堆积方式导致了不同的纳米结构和手性。基于温度相关的紫外-可见和 CD 光谱测量，观察到LG-Cm在不同的超分子自组装模式下聚集，这是甲苯中的协同（成核-伸长）机制和 DMSO 中的等渗模型。这项工作证明，溶剂不仅影响自组装的形态和性质，而且还决定了自组装途径。