1,2-di-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol | 67561-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol；2,3-Di-O-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-methylsulfonyl-myo-inosit
• CAS: 67561-74-4；80226-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₁₆S₄
• 分子量: 576.599
• InChiKey: JCPBUVZLGFKRBT-XNBXPENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  226.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol 在 乙二醇甲醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-cyano-2-methoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰化肌醇对氰化物离子的亲核攻击引起的芳香化反应

  摘要：

  摘要2，3-二-O-乙酰基-1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-肌醇与氰化钾在2-甲氧基乙醇中的反应通过一系列的反应得到最终产物。重排和消除了4-氰基-1-O-（甲基磺酰基）-1,2-苯-二醇，其结构通过核磁共振和质谱确定。假定通过氰基的静电场效应促进的通过氧化物阴离子的分子内攻击而引起的甲磺酰氧基的中间取代被解释为该反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87140-2

文献信息

• Nucleocyclitols. Synthesis of 3-(adenin-9-yl)-3-deoxy-1,5,6-tri-O-(methylsulfonyl)-muco-inositol
  作者：Raúl A. Cadenas、Jorge Mosettig、María E. Gelpi

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85180-0

  日期：1984.10

  4,5,6-tetra- O -(methylsulfonyl)- myo -inositol ( 1 ) with sodio-adenine in HCONMe 2 for 24 h at 100° gave, in 53.7% yield, the title compound, whose structure was ascertained by physical methods. Other parallel, secondary reactions were the aromatization of compound 1 to give 2,4-di- O -(methylsulfonyl)-1,2,4-benzenetriol (13.8%), and the formation of 1,5,6-tri- O -(methylsulfonyl)- muco -inositol

  摘要2,3-二-O-乙酰基-1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-肌醇（1）与磺基腺嘌呤在HCONMe 2中于100°反应24 h ，以53.7％的收率得到标题化合物，其结构通过物理方法确定。其他平行的次级反应是化合物1的芳构化，得到2,4-二-O-（甲基磺酰基）-1,2,4-苯三酚（13.8％），以及1,5,6-三-O的形成-（甲基磺酰基）-粘液肌醇（17.8％）。
• Synthesis of myo- and muco-inositol esters, and some nitrogen derivatives thereof
  作者：María del Carmen Persichini de Freire、Raúl A. Cadenas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80940-4

  日期：1978.6

  Abstract Starting from myo-inositol, 1,2-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-, 1,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-, and 2,3-di-O-acetyl-1,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol (3) were synthesized. Compound 3 was treated with sodium azide to give 3-azido-3-deoxy-1,5,6-tri-O-(methylsulfonyl)-muco-inositol, reduction of whose diacetate led to a mixture of 3-amino-3-deoxy- and 3-ace

  摘要从肌醇开始，1,2-O-异亚丙基-3,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-，1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-和合成了2，3-二-O-乙酰基-1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-肌醇（3）。用叠氮化钠处理化合物3，得到3-叠氮基-3-脱氧-1,5,6-三-O-（甲基磺酰基）-粘肌醇，其二乙酸酯还原产生3-氨基-3-混合物脱氧-和3-乙酰氨基-2-O-乙酰基-3-脱氧-1,5,6-三-O-（甲基磺酰基）-粘肌醇。这些化合物的构型和构象通过核磁共振光谱法确定。还描述了3-乙酰氨基-3-脱氧-1,5,6-三-O-（甲基磺酰基）-粘肌醇及其2,4-二乙酸酯。