4-cyano-2-methoxyphenyl methanesulfonate | 80166-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-2-methoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(methylsulfonyloxy)benzonitrile；(4-cyano-2-methoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 80166-83-2
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: BXLKUGIFLBRHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基三氟硼酸钾 、 4-cyano-2-methoxyphenyl methanesulfonate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-cyclopropyl-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Cyclopropyltrifluoroborate

  摘要：

  C-O activation of mesylates by a palladium catalyst and subsequent cross-coupling with potassium cyclopropyltrifluoroborate have been achieved with high yield. Both electron-enriched and electron-deficient aryl mesylates are suitable electrophilic partners for the Suzuki-Miyaura reaction. The scope was successfully extended to heteroaryl mesylates with yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/jo2015246
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,5,6-tetra-O-(methylsulfonyl)-myo-inositol 在 乙二醇甲醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-cyano-2-methoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰化肌醇对氰化物离子的亲核攻击引起的芳香化反应

  摘要：

  摘要2，3-二-O-乙酰基-1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-肌醇与氰化钾在2-甲氧基乙醇中的反应通过一系列的反应得到最终产物。重排和消除了4-氰基-1-O-（甲基磺酰基）-1,2-苯-二醇，其结构通过核磁共振和质谱确定。假定通过氰基的静电场效应促进的通过氧化物阴离子的分子内攻击而引起的甲磺酰氧基的中间取代被解释为该反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87140-2

文献信息

• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Cyclopropyltrifluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard、Terren K. Niethamer

  DOI：10.1021/jo2015246

  日期：2011.10.7

  C-O activation of mesylates by a palladium catalyst and subsequent cross-coupling with potassium cyclopropyltrifluoroborate have been achieved with high yield. Both electron-enriched and electron-deficient aryl mesylates are suitable electrophilic partners for the Suzuki-Miyaura reaction. The scope was successfully extended to heteroaryl mesylates with yields up to 94%.
• Aromatization reaction by nucleophilic attack of cyanide ion upon a sulfonylated myo-inositol
  作者：Jorge Mosettig、María E. Gelpi、Raúl A. Cadenas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)87140-2

  日期：1981.12

  Abstract The reaction of 2,3-di- O -acetyl-1,4,5,6-tetra- O -(methylsulfonyl)- myo -inositol with potassium cyanide in 2-methoxyethanol gave as the final product, through a series of rearrangements and eliminations, 4-cyano-1- O -(methylsulfonyl)-1,2-benzene-diol, whose structure was ascertained by n.m.r. and mass spectrometry. The intermediate displacement of a mesyloxy group through intramolecular

  摘要2，3-二-O-乙酰基-1,4,5,6-四-O-（甲基磺酰基）-肌醇与氰化钾在2-甲氧基乙醇中的反应通过一系列的反应得到最终产物。重排和消除了4-氰基-1-O-（甲基磺酰基）-1,2-苯-二醇，其结构通过核磁共振和质谱确定。假定通过氰基的静电场效应促进的通过氧化物阴离子的分子内攻击而引起的甲磺酰氧基的中间取代被解释为该反应。